2,6-Dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-1-thio-β-D-allopyranoside | 1574323-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-1-thio-β-D-allopyranoside
• CAS: 1574323-59-3
• 化学式: C₃₅H₃₇IO₄S
• 分子量: 680.647
• InChiKey: AYSRMTKSDSEKDO-JJTSXQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 2,6-Dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-1-thio-α-D-allopyranoside 、 2,6-Dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-1-thio-β-D-allopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-allopyranoside 、 cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  调整1-Sulfanylhex-1-enitols的立体电子性质，以便顺序立体选择性合成2-Deoxy-2-iodo-β-d-allopyranosides。

  摘要：

  挑战2-脱氧-2-碘-β-的制备d -同种异体2-脱氧β-的前体d -核糖-hexopyranosyl单元和其它类似物被使用鲁棒烯环化糖基化序列的报道。在这里，我们特别关注于调整烯基硫化物中间体的立体电子性质，以提高环化步骤的非对映选择性，从而提高整体转化的效率。易于合成通式为Ph 2 P（O）CH 2 SR（R = t -Bu，Cy，p -MeOPh，2,6-di-ClPh和2,6-di-MePh）的氧化膦用于与2,3,5-tri-Ø苄基d核糖和- d -arabinose。相应的糖衍生的烯基硫醚经过6-内[I + ]诱导的环化反应，所得的2-deoxy-2-iodohexopyranosyl-1-thioglycosides被用作糖基供体，用于2-脱氧-的立体选择性合成。 2-碘己基吡喃糖基糖苷。在研究的不同S-基团中，t- Bu衍生物是合成胆固醇基2-脱氧-2-碘代甘露吡喃喃糖苷的最

  DOI：

  10.1021/jo5001912
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-(2,6-dimethylphenyl)-sulfanyl-D-ribo-hex-1-enitol 、 (E)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-(2,6-dimethylphenyl)-sulfanyl-D-ribo-hex-1-enitol 在 碳酸氢钠 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2,6-Dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-1-thio-α-D-allopyranoside 、 2,6-Dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-1-thio-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  调整1-Sulfanylhex-1-enitols的立体电子性质，以便顺序立体选择性合成2-Deoxy-2-iodo-β-d-allopyranosides。

  摘要：

  挑战2-脱氧-2-碘-β-的制备d -同种异体2-脱氧β-的前体d -核糖-hexopyranosyl单元和其它类似物被使用鲁棒烯环化糖基化序列的报道。在这里，我们特别关注于调整烯基硫化物中间体的立体电子性质，以提高环化步骤的非对映选择性，从而提高整体转化的效率。易于合成通式为Ph 2 P（O）CH 2 SR（R = t -Bu，Cy，p -MeOPh，2,6-di-ClPh和2,6-di-MePh）的氧化膦用于与2,3,5-tri-Ø苄基d核糖和- d -arabinose。相应的糖衍生的烯基硫醚经过6-内[I + ]诱导的环化反应，所得的2-deoxy-2-iodohexopyranosyl-1-thioglycosides被用作糖基供体，用于2-脱氧-的立体选择性合成。 2-碘己基吡喃糖基糖苷。在研究的不同S-基团中，t- Bu衍生物是合成胆固醇基2-脱氧-2-碘代甘露吡喃喃糖苷的最

  DOI：

  10.1021/jo5001912