(2S,3S)-N-benzyl-3-(acetoxyamino)-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol | 204127-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-N-benzyl-3-(acetoxyamino)-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol
• 英文别名: [benzyl-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]amino] acetate
• CAS: 204127-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: ZEDREYHOKAYJSZ-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzyl-3-(acetoxyamino)-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 高碘酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (2S)-N-benzyl-2-(acetoxyamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Approach to d- and l-Secondary N-Hydroxy-α-amino Acids by Using N-Benzyl-2,3-O-isopropylidene-d- glyceraldehyde Nitrone as an Effective N-Hydroxyglycine Cation Equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971913n
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 吡啶 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (2S,3S)-N-benzyl-3-(acetoxyamino)-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Approach to d- and l-Secondary N-Hydroxy-α-amino Acids by Using N-Benzyl-2,3-O-isopropylidene-d- glyceraldehyde Nitrone as an Effective N-Hydroxyglycine Cation Equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971913n

文献信息

• Enantiodivergent Approach to <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Secondary <i>N</i>-Hydroxy-α-amino Acids by Using <i>N</i>-Benzyl-2,3-<i>O</i>-isopropylidene-<scp>d</scp>- glyceraldehyde Nitrone as an Effective <i>N</i>-Hydroxyglycine Cation Equivalent
  作者：Pedro Merino、Elena Castillo、Santiago Franco、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1021/jo971913n

  日期：1998.4.1