3-allylcyclohex-2-en-1-ol | 69016-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-ol, 3-(2-propenyl)-；3-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 69016-40-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZVQONHQFGNXLIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylcyclohex-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2,3-epoxy-3-allylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  新型sa催化的非对映选择性串联半频哪醇重排/ Tishchenko还原仲α-羟基环氧化物的进展研究。

  摘要：

  已经报道了新颖且高度非对映选择性的mar催化的串联α-羟基环氧化物的重排/还原，其涉及从C1至C3的碳迁移重排以及中间醛和还原性醛的非常有趣的异-Tishchenko还原。可以发展该反应以提供具有连接至非对映异构季碳中心的羟甲基部分的2-季铵1，3-二醇单元的简便且立体选择性的构造。已经进行了有关醛作为还原剂的筛选，反应条件的优化以及该串联反应的底物范围的详细研究。此反应的催化循环，还原性醛的电子和空间效应以及1的酰基迁移的机理

  DOI：

  10.1002/chem.200304782
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-2-cyclohexenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到3-allylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯胺-T的立体烯丙基醇的立体选择性叠氮化。

  摘要：

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，

  DOI：

  10.1039/b811137e

文献信息

• Reactivite des epoxydes—III
  作者：M. Apparu、M. Barrelle

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80203-8

  日期：1978.1

  From the study of the reactivity of γ,δ-ethylenic epoxides in the presence of lithium amides in non polar medium (ether, hexane, benzene) the normal behaviour of these compounds is found (β-elimination). In HMPT as a solvent, a total change of reactivity is possible; γ-elimination takes place and leads to the formation of 1-hydroxyalkyl-2-vinyl cyclopropanes in high yield. Nevertheless this cyclization

  通过对在非极性介质（醚，己烷，苯）中存在酰胺锂的情况下对γ，δ-乙烯环氧化物的反应性的研究，可以发现这些化合物的正常行为（β-消除）。在作为溶剂的HMPT中，完全可以改变反应性。进行γ-消除并导致高产率地形成1-羟烷基-2-乙烯基环丙烷。然而，这种环化需要获得有利的环氧化物构型，否则仍然观察到β-消除。
• Regio- and Stereoselective Addition of HO/OOH to Allylic Alcohols
  作者：Xiao-Tao Wang、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01280

  日期：2020.8.7

  readily react with ethereal H2O2 in the presence of catalytic amounts of Na2MoO4-gly or MoO2(acac)2, affording the C═C trans hydroxylation–hydroperoxylation products in good yields with high regio- and stereoselectivity. Use of enantiomers of cyclic substrates resulted in corresponding enantiopure diol-tert-hydroperoxides. The possibility of further conversion of the diol-tert-hydroperoxides into triols

  在催化量的Na 2 MoO 4 -gly或MoO 2（acac）2的存在下，一系列烯丙醇易于与醚H 2 O 2反应，从而以高收率提供C═C反羟基化-氢过氧化产物具有高区域选择性和立体选择性。使用环状底物的对映异构体产生相应的对映体纯的二醇-叔氢过氧化物。还举例说明了将二醇-叔氢过氧化物进一步转化为具有包含季中心的分离的叔-过氧基团的三醇或线性结构单元的可能性。
• A sequential Claisen/ring-closing metathesis approach to the synthesis of spirocyclic cyclopentanes and cyclohexanes
  作者：Patrick Beaulieu、William W. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.190

  日期：2003.12

  A new method for the formation of spirocycles is described using a sequential Ireland-Claisen/Metathesis strategy to construct spirocyclic systems. Optimization of the Ireland-Claisen conditions provides the key metathesis substrates. The metathesis reactions were highly regioselective by virtue of steric hindrance in the substrate olefins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• APPARU M.; BARRELLE M., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 11, 1691-1697
  作者：APPARU M.、 BARRELLE M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective aziridination of cyclic allylic alcohols using chloramine-T
  作者：Susannah C. Coote、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b811137e

  日期：——

  TsNClNa and t-BuSO(2)NClNa, BusNClNa) has been explored. The stereoselectivity of these reactions was highly dependent on the structure of the allylic alcohol and the chloramine salt. Generally, mixtures of cis- and trans-hydroxy aziridines were obtained, in which the major diastereomer was the cis-hydroxy aziridine, whilst complete cis-diastereoselectivity was observed in the aziridination of 1,3-disubstituted

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，