5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonic acid methyl ester | 91041-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonic acid methyl ester
• CAS: 91041-81-5
• 化学式: C₁₂H₂₀FNO₈
• 分子量: 325.291
• InChiKey: LAEIQBHRWTYLDP-MIDKXNQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  145.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-N-乙酰基神经氨酸的2-β-氯，2-α-氟和2-β-氟衍生物的合成和构象研究

  摘要：

  摘要5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O -acetyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-d-glycero-α-and-β-d-galacto-2-nonulosonicacidmethyl由N-乙酰神经氨酸合成酯和β-氯类似物。他们的1 H和13 Cn.mr光谱通过使用单频去耦，失谐去耦和自旋模拟程序来完全分配。由1 H耦合常数估算的键角表明，所有化合物均采用2 C 5（l）构象，而C 3侧链的构象差异较小。还制备了5-乙酰基-2,3,5-三-脱氧-2-氟-d-甘油-α-和-β-d-半乳糖-2-壬基磺酸及其甲酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85354-9
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 silver fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-N-乙酰基神经氨酸的2-β-氯，2-α-氟和2-β-氟衍生物的合成和构象研究

  摘要：

  摘要5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O -acetyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-d-glycero-α-and-β-d-galacto-2-nonulosonicacidmethyl由N-乙酰神经氨酸合成酯和β-氯类似物。他们的1 H和13 Cn.mr光谱通过使用单频去耦，失谐去耦和自旋模拟程序来完全分配。由1 H耦合常数估算的键角表明，所有化合物均采用2 C 5（l）构象，而C 3侧链的构象差异较小。还制备了5-乙酰基-2,3,5-三-脱氧-2-氟-d-甘油-α-和-β-d-半乳糖-2-壬基磺酸及其甲酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85354-9