2,5-Dimethyl-3,4-diaza-cyclopentadienon-3,4-dioxid | 17952-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-3,4-diaza-cyclopentadienon-3,4-dioxid
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1,2-dioxo-4H-1lambda~5~,2lambda~5~-pyrazol-4-one；3,5-dimethyl-1,2-dioxidopyrazole-1,2-diium-4-one
• CAS: 17952-97-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 142.114
• InChiKey: OCHDUCZHIXXEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 2,5-Dimethyl-3,4-diaza-cyclopentadienon-3,4-dioxid 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氮杂环戊二烯酮二氧化物对双环[2.2.1]庚二烯衍生物的环加成行为。X射线分析环加合物和反应途径

  摘要：

  研究了2,5-二取代的3,4-二氮杂双环戊二烯酮二氧化物1a-c对环氧萘（2a）和降冰片二烯（2b）的环加成行为。根据1 H和13 C-nmr光谱数据和X射线分析数据确定产物的结构。来自2a的内-外1，3-偶极环加合物的立体定向形成表明该环加合物是直接1，3-偶极环加成产生的。在PM3计算的过渡态结构的基础上，讨论了1向2的环加成行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300618
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-溴-3-戊烯-2-酮 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,5-Dimethyl-3,4-diaza-cyclopentadienon-3,4-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Hansen, John F.; Easter, John A.; Eckert, David A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 281 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition reactions of 3,4-diazacyclopentadienone oxides with olefins and acetylenedicarboxylic ester
  作者：Jeremiah P. Freeman、Michael J. Hoare

  DOI：10.1021/jo00800a006

  日期：1971.1
• HANSEN J. F.; KIM Y. I.; GRISWOLD L. J.; HOELLE G. W.; TAYLOR D. L.; VIET+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 1, 76-80
  作者：HANSEN J. F.、 KIM Y. I.、 GRISWOLD L. J.、 HOELLE G. W.、 TAYLOR D. L.、 VIET+

  DOI：——

  日期：——
• VOLODARSKIJ L. B; TIXONOVA L. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 2, 248-251
  作者：VOLODARSKIJ L. B、 TIXONOVA L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition behavior of 3,4-diazacyclopentadienone dioxides toward bicyclo[2.2.1]heptadiene derivatives. X-ray analysis of the cycloadduct and reaction pathway
  作者：Masashi Eto、Kazunobu Harano、Yasuyuki Yoshitake、Takuzo Hisano

  DOI：10.1002/jhet.5570300618

  日期：1993.12

  The cycloaddition behavior of 2,5-disubstituted 3,4-diazacyclopentadienone dioxide 1a-c toward epoxy-naphthalene (2a) and norbornadiene (2b) was investigated. The structures of the products were determined on the basis of the 1H- and 13C-nmr spectral data and the X-ray analysis data. The stereospecific formation of the endo-exo 1,3-dipolar cycloadducts from 2a indicates that the cycloadduct resulted

  研究了2,5-二取代的3,4-二氮杂双环戊二烯酮二氧化物1a-c对环氧萘（2a）和降冰片二烯（2b）的环加成行为。根据1 H和13 C-nmr光谱数据和X射线分析数据确定产物的结构。来自2a的内-外1，3-偶极环加合物的立体定向形成表明该环加合物是直接1，3-偶极环加成产生的。在PM3计算的过渡态结构的基础上，讨论了1向2的环加成行为。
• Hansen, John F.; Easter, John A.; Eckert, David A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 281 - 286
  作者：Hansen, John F.、Easter, John A.、Eckert, David A.、Hunt, Karen J.、Little, David A.

  DOI：——

  日期：——