[(1R,2R,5S)-2-(6-Chloro-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-cyclopent-3-enyl]-methanol | 143572-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(1R,2R,5S)-2-(6-Chloro-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-cyclopent-3-enyl]-methanol
• CAS: 143572-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 280.714
• InChiKey: OLVGBPIRAQWVDP-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5S)-2-(6-Chloro-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-cyclopent-3-enyl]-methanol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(+/-)-9-<4'β,5'α-bis(hydroxymethyl)cyclopent-2'-en-1'β-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus

  摘要：

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92675-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,3-diol 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 [(1R,2R,5S)-2-(6-Chloro-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-cyclopent-3-enyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus

  摘要：

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92675-3