5-(Acetylamino)-2-chloro-2,5-dideoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-|A-L-gluco-2-nonulopyranosonic Acid Methyl Ester 4,7,8,9-Tetraacetate | 120104-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(Acetylamino)-2-chloro-2,5-dideoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-|A-L-gluco-2-nonulopyranosonic Acid Methyl Ester 4,7,8,9-Tetraacetate
• 英文别名: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2,5-dideoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate
• CAS: 120104-58-7；120104-59-8；120104-60-1；120123-59-3
• 化学式: C₂₆H₃₂ClNO₁₂S
• 分子量: 618.059
• InChiKey: UCRSUTGMKNMKAW-ILXGHUQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Acetylamino)-2-chloro-2,5-dideoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-|A-L-gluco-2-nonulopyranosonic Acid Methyl Ester 4,7,8,9-Tetraacetate 在 disodium hydrogenphosphate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2α-Glycoside ofN-Acetylneuraminic Acid via Phenylsulfenyl Chloride Adduct of 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic Acid Methyl Ester Tetra-O-acetate

  摘要：

  苯硫氯代物与2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸衍生物结合，主要生成相应的2-氯-3β-苯硫基衍生物，后者是制备唾液酸α-糖苷的极佳糖基供体。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1657
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 、 苯次磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到5-(Acetylamino)-2-chloro-2,5-dideoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-|A-L-gluco-2-nonulopyranosonic Acid Methyl Ester 4,7,8,9-Tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2α-Glycoside ofN-Acetylneuraminic Acid via Phenylsulfenyl Chloride Adduct of 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic Acid Methyl Ester Tetra-O-acetate

  摘要：

  苯硫氯代物与2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸衍生物结合，主要生成相应的2-氯-3β-苯硫基衍生物，后者是制备唾液酸α-糖苷的极佳糖基供体。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1657