(1S,2R)-1-((2R,4S,4a'R,5R,5'R,6R,7'R,8'R,8a'R)-5-acetamido-4-acetoxy-7',8'-bis(benzyloxy)-5'-((benzyloxy)methyl)-2'-oxooctahydro-2'H,5'H-spiro[pyran-2,3'-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin]-6-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 113473-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2R,4S,4a'R,5R,5'R,6R,7'R,8'R,8a'R)-5-acetamido-4-acetoxy-7',8'-bis(benzyloxy)-5'-((benzyloxy)methyl)-2'-oxooctahydro-2'H,5'H-spiro[pyran-2,3'-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin]-6-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• CAS: 113473-47-5
• 化学式: C₄₆H₅₃NO₁₇
• 分子量: 891.923
• InChiKey: UWQKHHNOUDXGQJ-NKBIALQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  215.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,4S,4a'R,5R,5'R,6R,7'R,8'R,8a'R)-5-acetamido-4-acetoxy-7',8'-bis(benzyloxy)-5'-((benzyloxy)methyl)-2'-oxooctahydro-2'H,5'H-spiro[pyran-2,3'-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin]-6-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到benzyl-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-4)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside-(1b-3a)-lactone
  参考文献：
  名称：

  总合成唾液酰脑苷脂，GM4。

  摘要：

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80182-9
• 作为产物：
  描述：

  以100%的产率得到(1S,2R)-1-((2R,4S,4a'R,5R,5'R,6R,7'R,8'R,8a'R)-5-acetamido-4-acetoxy-7',8'-bis(benzyloxy)-5'-((benzyloxy)methyl)-2'-oxooctahydro-2'H,5'H-spiro[pyran-2,3'-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin]-6-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  总合成唾液酰脑苷脂，GM4。

  摘要：

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80182-9

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of N-acetyl-α-neuraminosyl-galactose di-saccharide derivatives, using anomeric S-glycosyl xanthates
  作者：Alberto Marra、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84173-r

  日期：1990.1