2-β-phenylsulphonylethylcyclo-octanone | 130898-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-β-phenylsulphonylethylcyclo-octanone
• 英文别名: 2-[2'-(phenylsulfonyl)ethyl]cyclooctanone；2-[2-(Benzenesulfonyl)ethyl]cyclooctan-1-one
• CAS: 130898-30-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: IVYPYCGNWAIFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-β-phenylsulphonylethylcyclo-octanone
  参考文献：
  名称：

  Hickmott, Peter W.; Jutle, Kasturi K.; Pienar, Daniel H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2399 - 2402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The formation of bicyclo[n.2.0]alkan-1-ols from the reaction of the lithium enolates of simple ketones and phenyl vinyl sulfoxideElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208365e/
  作者：Wendy A. Loughlin、Michelle A. McCleary

  DOI：10.1039/b208365e

  日期：2003.4.14

  (+/-)-phenyl vinyl sulfoxide and upon oxidation with MCPBA, the cyclohexanone 4 and monoalkylated cyclobutanone 5 were obtained. The ratio of bicyclo[n.2.0]alkan-1-ol to alkylated products varied with the ketone enolate, conversion of phenyl vinyl sulfoxide, time, temperature and concentration of reaction and the stability and steric strain of the final bicyclo[n.2.0]alkan-1-ol product.

  在-78℃的THF中，由环戊酮，环庚酮或环辛酮和LDA生成的烯醇化物在控制的温度，反应时间和浓度条件下与（+/-）-苯基乙烯基亚砜反应。用MCPBA氧化产物混合物后，新的磺酰基双环[3.2.0]庚-1-醇10-12，磺酰基双环[5.2.0]-壬烷-1-醇16-18和磺酰基双环[6.2.0]癸烷-从相应的酮获得1-醇21和22以及烷基化的酮8、9、15、19和20。由环丁酮和LDA在-78℃的THF中生成的烯醇化物与（+/-）-苯基乙烯基亚砜反应，经MCPBA氧化后，得到环己酮4和单烷基化的环丁酮5。双环[n.2.0] alkan-1-ol与烷基化产物的比例随酮烯醇盐的变化而变化，
• HICKMOTT, PETER W.;JUTLE, KASTURI K.;PIENAR, DANIEL H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2399-2402
  作者：HICKMOTT, PETER W.、JUTLE, KASTURI K.、PIENAR, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——
• Hickmott, Peter W.; Jutle, Kasturi K.; Pienar, Daniel H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2399 - 2402
  作者：Hickmott, Peter W.、Jutle, Kasturi K.、Pienar, Daniel H.

  DOI：——

  日期：——