3-phenyl-2-propynyl-tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-2-propynyl-tosylate
• 英文别名: 4-Methyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: BMCDJSBTZDVAHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one oxime 、 3-phenyl-2-propynyl-tosylate 、 水 在 草酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氮杂双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of stereochemically pure oximes with muscarinic activity

  摘要：

  本发明是选择性制备Z-肟和O-烷基化1-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮和1-氮杂双环[2.2.2]庚烷-3-酮肟，以制备具有毒蕈碱活性的化合物。该过程能够进行工业规模化生产，因为它提供更好的产量和制备的便利性。本发明还描述了中间体。

  公开号：

  US05514812A1

文献信息

• PREPARATION OF STEREOCHEMICALLY PURE OXIMES WITH MUSCARINIC ACTIVITY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0764165A1

  公开（公告）日：1997-03-26
• US5514812A
  申请人：——

  公开号：US5514812A

  公开（公告）日：1996-05-07
• [EN] PREPARATION OF STEREOCHEMICALLY PURE OXIMES WITH MUSCARINIC ACTIVITY<br/>[FR] PREPARATION D'OXIMES STEREOCHIMIQUEMENT PURES A ACTIVITE MUSCARINIQUE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1995034562A1

  公开（公告）日：1995-12-21

  (EN) The instant invention is a selective formation of the Z-oxime and O-alkylation of 1-azabicyclo-(2.2.1)heptan-3-one and 1-azabicyclo(2.2.2)heptan-3-one oximes (I) to produce compounds with muscarinic activity. The process is capable of scale-up for industrial purposes as it provides better yields and ease of preparation. Intermediates are also described.(FR) L'invention se rapporte à la formation sélective de l'oxime Z et à l'alkylation O des oximes 1-azabicyclo-(2.2.1)heptan-3-one et 1-azabicyclo(2.2.2)heptan-3-one afin de produire des composés à activité muscarinique. Le procédé peut être étendu à des fins industrielles du fait qu'il assure de meilleurs rendements et une facilité de préparation. Des intermédiaires sont également décrits.
• Preparation of stereochemically pure oximes with muscarinic activity
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05514812A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  The instant invention is a selective formation of the Z-oxime and O-alkylation of 1-azabicyclo 2.2.1!heptan-3-one and 1-azabicyclo 2.2.2!heptan-3-one oximes to produce compounds with muscarinic activity. The process is capable of scale-up for industrial purposes as it provides better yields and ease of preparation. Intermediates are also described.

  本发明是选择性制备Z-肟和O-烷基化1-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮和1-氮杂双环[2.2.2]庚烷-3-酮肟，以制备具有毒蕈碱活性的化合物。该过程能够进行工业规模化生产，因为它提供更好的产量和制备的便利性。本发明还描述了中间体。