2-benzylidene-1,4-diphenyl-butane-1,4-dione | 102593-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzylidene-1,4-diphenyl-butane-1,4-dione
• 英文别名: (E)-2-phenylmethylene-1,4-diphenylbutane-1,4-dione；2-benzylidene-1,4-diphenylbutane-1,4-dione；2-Benzyliden-1,4-diphenyl-butan-1,4-dion
• CAS: 102593-43-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: GPVZBMAJQZBAET-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 在 吗啉 、 硝酸 、 四氯化锡 、 乙二醇单钠盐 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-benzylidene-1,4-diphenyl-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Reactions with Amines of Some 1,2-Dibenzoylalkenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01109a011

文献信息

• Tunable Synthesis of 2-Ene-1,4-diones, 4-Hydroxycyclopent-2-en-1-ones, and 2-(Furan-3-yl)acetamides via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Allenols
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Guixian Song、Nan Sun、Xinyuan Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01753

  日期：2018.10.19

  attached on the internal position of the allenic moiety, 2-ene-1,4-diones or 4-hydroxycyclopent-2-en-1-ones were formed selectively through carbonylation of aryl iodide followed by acylation of allenol with the in situ formed acyl palladium species, β-hydride elimination of the in situ formed allyl palladium complex, and further tautomerization or intramolecular aldol reaction. From the reaction of allenols

  通过钯催化的一锅多组分法成功地实现了2-烯-1,4-二酮，4-羟基环戊-2-烯-1-酮或2-（呋喃-3-基）乙酰胺的高效区域选择性合成叔胺存在下烯丙醇与芳基碘化物和一氧化碳的反应 有趣的是，选择性取决于烯丙醇底物的取代模式。具体而言，从在烯丙基部分的内部位置上没有取代基的烯丙基醇的反应中，通过芳基的羰基化选择性地形成2-烯-1,4-二酮或4-羟基环戊-2-烯-1-酮碘化物然后用allenol酰化原位形成酰基钯物种，β -氢化物消除的原位形成烯丙基钯络合物，并进一步互变异构或分子内羟醛反应。另一方面，通过在烯丙基单元的内部位置带有取代基的烯丙醇的反应，通过芳基碘化物的羰基化，酰化和羰基化的级联过程形成了不同取代的2-（呋喃-3-基）乙酰胺。然后进行分子内缩合和叔胺胺化，该胺具有无氧化剂的C–N键断裂。
• (E)-2-亚甲基-1,4-丁二酮类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108976106B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种(E)‑2‑亚甲基‑1,4‑丁二酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)采用一锅串联反应，避免了繁琐的中间体分离纯化过程，减少了废物排放，降低了环境负担；(2)原料易于制备；(3)反应在100℃以下进行，条件温和，操作简便；(4)底物的适用范围广；(5)产物构型选择性高。