methyl (allyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosid)onate | 294183-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (allyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-hydroxy-2-prop-2-enoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 294183-09-8
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₁₄
• 分子量: 547.513
• InChiKey: DJXMZLSLIRKMEB-YQJOVJLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氧气 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 α-(3-α-fluoro-Neu5Ac)-ethyl-DSPE
  参考文献：
  名称：

  作为流感血凝素和神经氨酸酶选择性抑制剂的 C-3 修饰唾液酸糖苷的合成

  摘要：

  为了开发作为流感病毒蛋白血凝素和神经氨酸酶抑制剂的新结构，合成了一系列唾液酸衍生物，包括 C-3 位置的一个氢原子被 OH 或 F 取代的那些。具有3-eq-OH基团的唾液酸衍生物首先通过新工艺合成，并作为C-3位进一步衍生化的关键中间体。研究了这些化合物在酸和唾液酸酶催化水解条件下的稳定性，结果表明这些化合物比它们的母体对硝基苯基 α-唾液酸苷对这两种条件表现出更强的抵抗力。进一步的抑制试验表明 3-ax-OH 或 F 衍生物 4、5 和 24，4 的 4-差向异构体，是来自产气荚膜梭菌的唾液酸酶的有效特异性抑制剂，以及其他测试的细菌唾液酸酶。然而，3-eq-OH 衍生物 3 几乎没有抑制作用。对人流感唾液酸酶 N1 和 N2 的抑制观察到了相同的趋势。然后将化合物 3-5 和唾液酸转化为二硬脂酰磷脂酰乙醇胺偶联物。在这些脂质体样化合物中，来自 4 和 5 的化合物对血凝素 H3 亚型显

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2643::aid-ejoc2643>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-β-D-erythro-L-manno-non-2-ulopyranosonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl (allyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Access to 3-O-Functionalized N-Acetylneuraminic Acid Scaffolds

  摘要：

  Direct access to 3-O-functionalized 2-alpha-Nacetylneurarninides and their corresponding 2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid derivatives is described. Initially, a stereoselective ring-opening of the key intermediate N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) 2,343-epoxide with an alcohol provided the 3-hydroxy alpha-glycoside. O-Allcylation of the C3 hydroxyl group generated novel 3-O-functionalized Neu5Ac derivatives that provided the corresponding unsaturated derivatives upon elimination.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00992