O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose | 94537-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
• CAS: 94537-65-2
• 化学式: C₇₀H₇₈N₂O₂₅
• 分子量: 1347.39
• InChiKey: DTTKGHXBPRGAEA-XPAGNJMMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  327.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-1-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成烯类N-乙酰神经氨酸盐-合成氢嵌段。Kupplung zum N-乙酰神经氨酸半透明糖蜜三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要获得了由N-乙酰神经氨酸和乳糖胺组成的三糖合成嵌段，该嵌段可与其他糖单元进行一般偶联反应。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-甲基-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-半乳清-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→ 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖被用作糖基供体。在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐的存在下，通过与在OH-2处代表糖基受体的未取代的d-甘露糖衍生物反应，将两种化合物转化为四糖。除去保护基团得到O-（5-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90670-0
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 、 1-O-Acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 生成 (4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-1-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose 、 O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成烯类N-乙酰神经氨酸盐-合成氢嵌段。Kupplung zum N-乙酰神经氨酸半透明糖蜜三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要获得了由N-乙酰神经氨酸和乳糖胺组成的三糖合成嵌段，该嵌段可与其他糖单元进行一般偶联反应。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-甲基-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-半乳清-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→ 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖被用作糖基供体。在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐的存在下，通过与在OH-2处代表糖基受体的未取代的d-甘露糖衍生物反应，将两种化合物转化为四糖。除去保护基团得到O-（5-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90670-0