3-(furan-2-ylmethyl)-1-methylindolin-2-one | 122100-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-ylmethyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(furan-2-ylmethyl)-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 122100-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KSTHJSQZHHUVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-ylmethyl)-1-methylindolin-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及 PCET 的二聚六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚生物碱的氧化电有机合成：(±)-叶黄素的全合成

  摘要：

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01463c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-呋喃)丙烯酰氯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(furan-2-ylmethyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成羟吲哚

  摘要：

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82423-5

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Peroxidation of 2-Oxindoles with Hydroperoxides
  作者：De-Long Kong、Liang Cheng、Tao Yue、Hong-Ru Wu、Wei-Chun Feng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00622

  日期：2016.7.1

  A highly efficient and facile cobalt-catalyzed C–H activation and peroxidation of 2-oxindoles was reported, which provides a new pathway for the synthesis of biologically active 3-peroxy-2-oxindoles from readily available starting materials in excellent chemical yields. The resulting products could be further transformed into various substituted 3-peroxyoxindoles in good to excellent yields. The developed

  据报道，一种高效且容易的钴催化的2-氧吲哚的C–H活化和过氧化反应，为从易于获得的起始原料以优异的化学收率合成具有生物活性的3-过氧-2-氧吲哚提供了一条新途径。可以将所得产物以良好至优异的产率进一步转化为各种取代的3-过氧羟吲哚。所开发的方法已成功应用于天然产物（±）-N- [2-（3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-基）乙基]乙酰胺的合成。
• Visible light induced radical cyclization of <i>o</i>-iodophenylacrylamides: a concise synthesis of indolin-2-one
  作者：Wuheng Dong、Yan Liu、Bei Hu、Kai Ren、Yuyuan Li、Xiaomin Xie、Yuexiu Jiang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c5cc00072f

  日期：——

  Radical cyclization of o-iodophenylacrylamides afforded indolin-2-ones in good yields.

  将o-碘苯乙烯酰胺进行基团环化反应，得到了良好产率的吲哚-2-酮。
• Iridium catalysed C-3 alkylation of oxindole with alcohols under solvent free thermal or microwave conditions
  作者：Ronald Grigg、Simon Whitney、Visuvanathar Sridharan、Ann Keep、Andrew Derrick

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.065

  日期：2009.5

  Ir-catalysed alkylation of oxindole and N-methyl oxindole with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols under solvent free thermal or microwave conditions afforded the corresponding C-3-monoalkylated products in high to excellent yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BOWMAN, W. RUSSELL;HEANEY, HARRY;JORDAN, BENJAMIN M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6657-6660
  作者：BOWMAN, W. RUSSELL、HEANEY, HARRY、JORDAN, BENJAMIN M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oxindoles by radical cyclisation
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82423-5

  日期：1988.1

  Oxindoles are readily synthesised by intramolecular addition of aryl radicals to the α-position of α,β-unsaturated N-alkylamides.

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。