(S)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthro<9,10-b>-11,14-indolizidinedione | 87227-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthro<9,10-b>-11,14-indolizidinedione
• 英文别名: (S)-(+)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthro[9,10-b]-11,14-indolizidinedione；(13aS)-2,3,6,7-tetramethoxy-9,12,13,13a-tetrahydrophenanthro[9,10-f]indolizine-11,14-dione
• CAS: 87227-03-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: OFQHMVDOZPGFQM-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthro<9,10-b>-11,14-indolizidinedione 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthro<9,10-b>-11-indolizidinone
  参考文献：
  名称：

  NK007的两个光学纯异构体及其合成和应用

  摘要：

  本发明涉及简称为NK007的两个光学纯异构体及其合成以及它们在抗植物病毒和调节免疫活性方面的应用。本发明中化合物NK007‑1和NK007‑2具有很好的抗烟草花叶病毒活性，能够用于治疗植物病毒病害。本发明中化合物NK007‑1和NK007‑2具有很好的调节免疫活性，能够用于制备治疗风湿性关节炎的药物。本发明测试化合物调节免疫活性的方法，能够用于新型关节炎药物的筛选。

  公开号：

  CN105461716B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (S)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthro<9,10-b>-11,14-indolizidinedione
  参考文献：
  名称：

  NK007的两个光学纯异构体及其合成和应用

  摘要：

  本发明涉及简称为NK007的两个光学纯异构体及其合成以及它们在抗植物病毒和调节免疫活性方面的应用。本发明中化合物NK007‑1和NK007‑2具有很好的抗烟草花叶病毒活性，能够用于治疗植物病毒病害。本发明中化合物NK007‑1和NK007‑2具有很好的调节免疫活性，能够用于制备治疗风湿性关节炎的药物。本发明测试化合物调节免疫活性的方法，能够用于新型关节炎药物的筛选。

  公开号：

  CN105461716B

文献信息

• NK007的两个光学纯异构体及其合成和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105461716B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及简称为NK007的两个光学纯异构体及其合成以及它们在抗植物病毒和调节免疫活性方面的应用。本发明中化合物NK007‑1和NK007‑2具有很好的抗烟草花叶病毒活性，能够用于治疗植物病毒病害。本发明中化合物NK007‑1和NK007‑2具有很好的调节免疫活性，能够用于制备治疗风湿性关节炎的药物。本发明测试化合物调节免疫活性的方法，能够用于新型关节炎药物的筛选。
• Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Chirally specific syntheses of tylophorine and cryptopleurine
  作者：Thomas F. Buckley、Rapoport Henry

  DOI：10.1021/jo00171a014

  日期：1983.11
• Synthesis and Antiviral Activities of Phenanthroindolizidine Alkaloids and Their Derivatives
  作者：Kailiang Wang、Bo Su、Ziwen Wang、Meng Wu、Zheng Li、Yanna Hu、Zhijin Fan、Na Mi、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf902543r

  日期：2010.3.10

  Racemic phenanthroindolizidine alkaloids tylophorine, antofine, and deoxytylophorinine, and optically pure alkaloids S-(+)-tylophorine and R-(-)-tylophorine were synthesized and evaluated for their antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV). Further salinization modifications based on tylophorine increased stability and water solubility and improved the antiviral activity in application. The bioassay results showed that most of these synthesized compounds showed higher antiviral activity against TMV in vitro and in vivo than commercial Ningnanmycin. Especially, tylophorine salt derivatives 10, 11, 13, 17, and 22 emerged as potential inhibitors of plant virus. These findings demonstrate that these phenanthroindolizidine alkaloids and their salt derivatives represent a new template for antiviral studies and could be considered for novel therapy against plant virus infection.