(S)-9,11,12,13,13a,14-六氢-2,3,6,7-四甲氧基二苯并[f,h]吡咯并(1,2-b)异喹啉 | 482-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (S)-9,11,12,13,13a,14-六氢-2,3,6,7-四甲氧基二苯并[f,h]吡咯并(1,2-b)异喹啉
• 英文名称: (S)-(+)-tylophorine
• 英文别名: tylophorine；Tylophorin；13aS-tylophorine；(13aS)-2,3,6,7-tetramethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrophenanthro[9,10-f]indolizine
• CAS: 482-20-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: SSEUDFYBEOIWGF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C (decomp)
• 比旋光度：
  D23 +15° (c = 0.7 in chloroform); D21 +73° (c = 0.7 in chloroform)
• 沸点：
  559.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9,11,12,13,13a,14-六氢-2,3,6,7-四甲氧基二苯并[f,h]吡咯并(1,2-b)异喹啉 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  娃儿藤碱脱氢衍生物在抗烟草花叶病毒活性的应用

  摘要：

  本发明涉及通式如I所示的一类娃儿藤碱脱氢衍生物在抗植物病毒中的应用。娃儿藤碱脱氢衍生物化合物1和化合物2表现出了优异的抗植物病毒活性，均能很好的抑制烟草花叶病毒(TMV)。

  公开号：

  CN109418278A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 (S)-9,11,12,13,13a,14-六氢-2,3,6,7-四甲氧基二苯并[f,h]吡咯并(1,2-b)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (S)-(+)-tylophorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a053

文献信息

• Compounds and compositions for treating infection
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20090069277A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物，包括 Dovyalis abyssinica 和 Clutia robusta 的根部已经被鉴定和分离，它们的用途也被公开了。
• Asymmetric Total Synthesis of Tylophorine through a Formal [2+2] Cycloaddition Followed by Migrative Ring Opening of a Cyclobutane
  作者：Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Marie Taniguchi、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1055/s-0034-1380430

  日期：——

  2′-vinyl-1,1′-biaryl-2-yl ketone enolate. Catalytic asymmetric hydrogenation of the cyclic imine intermediate allowed the late-stage construction of the asymmetric center. The asymmetric total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloid (–)-tylophorine was achieved by asymmetric transfer hydrogenation of a cyclic imine. The cyclic imine with a pendant phenanthrene core was synthesized by a TfOH-promoted domino

  摘要 菲咯啉吲哚生物碱（-）-酪氨酸的不对称全合成是通过环状亚胺的不对称转移加氢实现的。通过侧链由2'-乙烯基的正式[2 + 2]环加成构建的带有叠氮基团的环丁醇的TfOH促进的多米诺骨牌收缩/开环序列合成了具有菲侧基的环状亚胺。 -1,1'-联芳基-2-基酮烯醇酸酯。环状亚胺中间体的催化不对称氢化反应允许后期构建不对称中心。 菲咯啉吲哚生物碱（-）-酪氨酸的不对称全合成是通过环状亚胺的不对称转移加氢实现的。通过侧链由2'-乙烯基的正式[2 + 2]环加成构建的带有叠氮基团的环丁醇的TfOH促进的多米诺骨牌收缩/开环序列合成了具有菲侧基的环状亚胺。 -1,1'-联芳基-2-基酮烯醇酸酯。环状亚胺中间体的催化不对称氢化反应允许后期构建不对称中心。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 2,2′-Diiodobiphenyls with Alkynes: Synthesis and Applications of Phenanthrenes
  作者：Yu-De Lin、Chun-Lung Cho、Chih-Wei Ko、Anna Pulte、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/jo302013x

  日期：2012.11.16

  A range of phenanthrene derivatives were efficiently synthesized by the palladium-catalyzed annulation of 2,2′-diiodobiphenyls with alkynes. The scope, limitations and regioselectivity of the reaction were investigated. The described method was adopted to synthesize 9,10-dialkylphenanthrenes, sterically overcrowded 4,5-disubstituted phenanthrenes and phenanthrene-based alkaloids. Reactions of highly

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应可有效合成一系列菲衍生物。研究了反应的范围，局限性和区域选择性。所描述的方法被用于合成9，10-二烷基菲，空间上拥挤的4，5-二取代菲和菲基生物碱。高甲氧基取代的联苯与2-（2-丙炔基）吡咯烷和2-（2-丙炔基）哌啶的反应分别得到2-（9-菲基甲基）吡咯烷和2-（9-菲基甲基）吡咯烷。产物通过Pictet-Spengler反应转化为菲咯啉和菲喹啉生物碱。
• Efficient and Chirally Specific Synthesis of Phenanthro-Indolizidine Alkaloids by Parham-Type Cycloacylation
  作者：Ziwen Wang、Zheng Li、Kailiang Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900920

  日期：2010.1

  A concise, efficient and modular route involving Parham-type cycloacylation as the key step has been used to synthesize six enantiopure phenanthro-indolizidine alkaloids 1a-c. The preparation of enantiomerically pure tylophora alkaloids and their seco analogues on a large-scale is now feasible. The alcohol intermediates 8a-c, which are difficult to prepare by other synthetic methodologies, have been

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。
• Design, Synthesis and In-Vitro Biological Evaluation of Antofine and Tylophorine Prodrugs as Hypoxia-Targeted Anticancer Agents
  作者：Ziad Omran、Chris P. Guise、Linwei Chen、Cyril Rauch、Ashraf N. Abdalla、Omeima Abdullah、Ikhlas A. Sindi、Peter M. Fischer、Jeff B. Smaill、Adam V. Patterson、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.3390/molecules26113327

  日期：——

  Phenanthroindolizidines, such as antofine and tylophorine, are a family of natural alkaloids isolated from different species of Asclepiadaceas. They are characterized by interesting biological activities, such as pronounced cytotoxicity against different human cancerous cell lines, including multidrug-resistant examples. Nonetheless, these derivatives are associated with severe neurotoxicity and loss

  菲并吲哚里西啶，例如安托芬和泰洛佛林，是从不同种类的萝藦科植物中分离出来的一类天然生物碱。它们的特点是具有有趣的生物活性，例如针对不同人类癌细胞系（包括多重耐药细胞系）的显着细胞毒性。尽管如此，由于生物碱的高亲脂性，这些衍生物与严重的神经毒性和体内活性丧失有关。在这里，我们描述了安托芬和泰洛福林的高极性前药作为缺氧靶向前药的开发。所开发的菲并吲哚里西啶季铵盐表现出高化学和代谢稳定性，预计不会透过血脑屏障。在常氧条件下测试时，设计的前药显示出降低的细胞毒性。然而，在缺氧条件下测试时，它们的细胞毒性活性显着增加。