(3aR,3bR,4aS,5S,5aS)-4A-(羟基甲基)-2,2-二甲基六氢环丙并[3,4]环戊二烯并[1,2-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-醇 | 389626-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3aR,3bR,4aS,5S,5aS)-4A-(羟基甲基)-2,2-二甲基六氢环丙并[3,4]环戊二烯并[1,2-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-醇
• 中文别名: (R)-(+)-3-(3-羟基苯基)-N-*丙基哌啶H
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5R)-1-(hydroxymethyl)-3,4-isopropylenedioxybicyclo[3.1.0]hexane-2,3,4-triol
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S,6S)-4-(hydroxymethyl)-8,8-dimethyl-7,9-dioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-5-ol
• CAS: 389626-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LNJIYGUWQOVNIB-ONFWAAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bR,4aS,5S,5aS)-4A-(羟基甲基)-2,2-二甲基六氢环丙并[3,4]环戊二烯并[1,2-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-醇 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R)-1-(羟基甲基)双环[3.1.0]己烷-2,3,4-三醇
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的重氮化合物分子内环丙烷化形成的碳环核苷前体

  摘要：

  通过分子内糖衍生的不饱和重氮化合物的分子环丙烷化选择性制备的双环[3.1.0]己烷衍生物是环戊烷，环丙烷和双环[3.1.0]己烷核苷的糖部分的常见前体，如阿霉素，碳环类似物奈普洛辛C和核苷A-5021的鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01556-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,4R)-8,8-dimethyl-5-oxo-7,9-dioxatricyclo[4.3.0.0^[2,4]]nonane-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(3aR,3bR,4aS,5S,5aS)-4A-(羟基甲基)-2,2-二甲基六氢环丙并[3,4]环戊二烯并[1,2-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的重氮化合物分子内环丙烷化形成的碳环核苷前体

  摘要：

  通过分子内糖衍生的不饱和重氮化合物的分子环丙烷化选择性制备的双环[3.1.0]己烷衍生物是环戊烷，环丙烷和双环[3.1.0]己烷核苷的糖部分的常见前体，如阿霉素，碳环类似物奈普洛辛C和核苷A-5021的鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01556-8

文献信息

• Bicyclo[3.1.0]hexanes from sugar-derived diazo compounds and iodonium ylides. Diastereocontrol and synthetic applications
  作者：John K Gallos、Theocharis V Koftis、Zoe S Massen、Constantinos C Dellios、Ioannis T Mourtzinos、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Alexandros E Koumbis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01002-5

  日期：2002.9

  The CuI and Rh2(OAc)4 catalyzed decomposition of ethyl 2-diazo-4,5-isopropylidenedioxy-3-oxo-6-heptenoate results in intramolecular cyclopropanation products with opposite diastereoselectivity. In contrast, decomposition of the respective iodonium ylide can proceed without catalysts to give the cyclopropanation products with diastereoselectivity unchangeable by the presence of CuI and Rh2(OAc)4, revealing

  CuI和Rh 2（OAc）4催化2-重氮-4,5-异丙基二烯二氧基-3-氧代-6-庚烯酸乙酯的分解，产生非对映选择性相反的分子内环丙烷化产物。相反，各碘鎓叶立德的分解可在没有催化剂的情况下进行，从而得到具有非对映选择性的环丙烷化产物，由于CuI和Rh 2（OAc）4的存在而不能改变，因此表明，在这种特殊情况下，该反应是亲电子加成碘鎓中心至双键。通过制备许多环戊基，环丙基和双环[3.1.0]己基抗病毒碳环核苷的前体，已经证明了这些反应的综合重要性。
• Total Syntheses of a Conformationally Locked<i>North</i>-Type Methanocarba Puromycin Analogue and a Dinucleotide Derivative
  作者：Benoît Y. Michel、Peter Strazewski

  DOI：10.1002/chem.200802629

  日期：2009.6.15

  Locked in translation: Crucial insight into the ribosomal catalysis of peptide‐bond formation is expected to be gained from the target compounds, which feature conformational locking in a North‐type pucker, designed to interfere with the translation of the genetic code. The compounds were prepared from D‐ribose in 18 and 19 steps by a multi‐step synthetic route described here (see scheme).

  锁定翻译：可以从目标化合物中获得对肽键形成的核糖体催化作用的重要见解，这些化合物具有构象锁定在North- type pucker中的功能，旨在干扰遗传密码的翻译。这些化合物是由D-核糖按照此处所述的多步合成路线分18步和19步制备的（请参见方案）。