α-Cyan-cycloheptanon-imid | 90196-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-Cyan-cycloheptanon-imid
• 英文别名: 2-Iminocycloheptane-1-carbonitrile
• CAS: 90196-80-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: HCHBKRXPDQHBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyan-cycloheptanon-imid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-羰基-环庚烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  经典α-芳基化的替代方法：完整的2-碘代芳基从ArI（O2CCF3）2的转移

  摘要：

  羰基化合物的α芳基化在碱性条件下完成通常，两个下金属催化和经由从碳酸二芳基芳基转移λ 3个-iodanes。在这里，我们描述了使用ArI（O 2 CCF 3）2作为2-碘芳基的来源的另一种无金属的α-芳基化作用。该反应适用于活化的酮，例如α-氰基酮，并可以与取代的芳基丙二酮一起使用。据认为，这种正式的CH官能化反应是通过[3,3]烯醇碘鎓的重排进行的。最终的α-（2-碘代芳基）酮是通用的合成构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201405982
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氰基己烷 在 sodium hydride 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-Cyan-cycloheptanon-imid
  参考文献：
  名称：

  经典α-芳基化的替代方法：完整的2-碘代芳基从ArI（O2CCF3）2的转移

  摘要：

  羰基化合物的α芳基化在碱性条件下完成通常，两个下金属催化和经由从碳酸二芳基芳基转移λ 3个-iodanes。在这里，我们描述了使用ArI（O 2 CCF 3）2作为2-碘芳基的来源的另一种无金属的α-芳基化作用。该反应适用于活化的酮，例如α-氰基酮，并可以与取代的芳基丙二酮一起使用。据认为，这种正式的CH官能化反应是通过[3,3]烯醇碘鎓的重排进行的。最终的α-（2-碘代芳基）酮是通用的合成构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201405982

文献信息

• A modified Robinson annulation process to α,α-disubstituted-β,γ-unsaturated cyclohexanone system. Application to the total synthesis of nanaimoal
  作者：Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly、Chia-Liang Tai、Jen-Dar Wu、Jinn-Kwei Liang、Jiunn-Cheh Guo、Nai-Wen Tseng、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00034-6

  日期：2003.2

  reactions, giving the corresponding 2,2-disubstituted-3-cyclohexenone derivatives in a completely regioselective manner. This newly developed methodology has been successfully applied towards the total synthesis, in racemic form, of the marine natural product nanaimoal.

  发现4-氰基-2-环己烯酮易于还原烷基化反应，以完全区域选择性的方式得到相应的2，2-二取代-3-环己烯酮衍生物。这种新开发的方法已成功地以消旋形式完全合成了海洋天然产物纳那莫尔。