4-(azidomethyl)-2H-chromen-2-one | 1461656-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(Azidomethyl)chromen-2-one；4-(azidomethyl)chromen-2-one
• CAS: 1461656-48-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: PDXGWWZVYRXTCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((prop-2-ynylthio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate 、 4-(azidomethyl)-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85.3%的产率得到tert-butyl 4-((((1-((2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2H-色烯-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到4-(azidomethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e

文献信息

• 含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯 化合物、制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN103319466B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一类含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物、它们的制备方法及其在制备药物中的应用，属于药物化学领域。本发明利用经典的点击化学将香豆素母核以及1,2,3-三唑活性单元与氨基二硫代甲酸酯结合，简单高效，绿色环保的合成了含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物。其具有如下结构通式：？该类化合物体外LSD1活性抑制试验表明对LSD1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备以LSD1为靶标的药物。
• Synthesis of phenothiazine dyes featuring coumarin unit and CdS NWs as photoanodes for efficient dye- sensitized solar cells
  作者：Ahmedraza Mavazzan、Ravindra R. Kamble、Avinash Mendhe、Babasaheb R. Sankapal、Praveen K. Bayannavar、Suresh F. Madar、Tukaram V. Metre、K.M. Mussuvir Pasha、Barnabas Kodasi、Vishwa B. Nadoni

  DOI：10.1016/j.physb.2023.415253

  日期：2023.11
• Novel Phenothiazine and Coumarin based Sensitizers: Design, Synthesis and Photoelectrochemical Application by Anchoring on CdS Nanowires
  作者：Suresh F. Madar、Avinash C. Mendhe、Ahmedraza Mavazzan、Praveen K. Bayannavar、Babasaheb R. Sankapal、Vishwa B. Nadoni、Ravindra R. Kamble、Mussuvir Pasha

  DOI：10.14233/ajchem.2024.31400

  日期：——

  Novel metal-free organic dyes (E)-2-cyano-3-(10-(prop-2-yn-1-yl)-10H-phenothiazin-3-yl)acrylic acid (PPC) and (E)-2-cyano-3-(10-((1-((7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-4a,10a-dihydro-10H-phenothiazin-3-yl)acrylic acid (PCTC) was synthesized and then anchored to 1D cadmium sulfide nanowires (1D CdS NWs) for application in photoelectrochemical dye-sensitized solar cell (DSSC). The 1D CdS nanowires were interconnected into a nanonetwork using solution chemistry in a straightforward and efficient manner. The UV-visible spectroscopy, cyclic voltammetry and density functional theory (DFT) were effectively employed to analyze the characteristics of PPC and PCTC. The sensitizer-anchored CdS nanowires have a broader range of light absorption in the UV-visible spectrum compared to bare CdS nanowires. The complete device has the assembly FTO, compact CdS, CdS nanowires, synthesized dye and counter electrode. In photovoltaic assessment, the PCTC and PPC devices yield 3.19 and 3.04 times, respectively, more efficiency than naked CdS nanowires under conventional sunshine illumination (100 mW/cm2, AM 1.5G). The obtained results provide strong evidence supporting the presence of rising external quantum efficiency (EQE) and show a high level of consistency with the optical tests.
• Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors
  作者：Xian-Wei Ye、Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Meng-Meng Wang、Bin Yu、Jing-Li Ren、Jin-Lian Ma、En Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/c4md00031e

  日期：——

  Design of novel coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors by introducing a coumarin scaffold.

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。