4-(氯甲基)-2H-色烯-2-酮 | 41295-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2H-1-benzopyran-2-one；4-(chloromethyl)chromen-2-one
• CAS: 41295-54-9
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: DOPIYKOJONGIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2H-色烯-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到4-(azidomethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-羟基-3-(2-羟基苯基)丁酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-(氯甲基)-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kimura, Hitoshi; Sato, Hirotoshi; Tsuchiya, Chizuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 2, p. 552 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20120302566A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , m, and n are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及由公式(I)定义的化合物 其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合于治疗和预防可以通过此受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Photolytic release of bioactive carboxylic acids from fused pyran conjugates
  作者：Rafaela Conceição、Graham Hungerford、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.023

  日期：2018.1

  New ester cages bearing the coumarin (2H-benzopyran-2-one) skeleton with extended π-systems as phototriggers, for glycine and β-alanine, as models of carboxylic acid bifunctional molecules with biological relevance, were evaluated under photolysis conditions at 254, 300, 350 and 419 nm of irradiation in a RPR-100 photochemical reactor. The processes were followed by HPLC-UV detection and 1H NMR with

  在254的光解条件下，评估了带有香豆素（2 H-苯并吡喃-2-酮）骨架并具有扩展的π系统作为光触发的新酯笼，用于光触发的甘氨酸和β-丙氨酸作为具有生物相关性的羧酸双功能分子模型在RPR-100光化学反应器中照射300、350和419 nm。该过程之后进行HPLC-UV检测和1 H NMR，并收集动力学数据。结果表明，甘氨酸和β-丙氨酸的光解效率与共轭作用的增加扩展之间存在相关性，表明7-氨基香豆素在所有测试波长下均能提供最佳结果。 通过对时间分辨荧光行为的研究，还发现这些化合物表现出更复杂的荧光衰减动力学。这归因于共轭和非共轭香豆素种类的存在。
• Design, Synthesis, and 3D QSAR of Novel Potent and Selective Aromatase Inhibitors
  作者：Francesco Leonetti、Angelo Favia、Angela Rao、Rosaria Aliano、Anja Paluszcak、Rolf W. Hartmann、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm049535j

  日期：2004.12.1

  imidazole or triazole ring linked to a fluorene (A), indenodiazine (B), or coumarin scaffold (C) are reported. Properly substituted coumarin derivatives displayed the highest aromatase inhibitory potency and selectivity over 17-alpha-hydroxylase/17-20 lyase. The modeling of the aromatase inhibition data by Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA/GOLPE 3D QSAR approach) led to the development of a PLS

  报道了一系列新的芳香酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与芴（A），茚并二嗪（B）或香豆素骨架（C）连接的咪唑或三唑环。与17-α-羟化酶/ 17-20裂解酶相比，正确取代的香豆素衍生物显示出最高的芳香酶抑制能力和选择性。通过比较分子场分析（CoMFA / GOLPE 3D QSAR方法）对芳香化酶抑制数据进行建模，导致了具有良好拟合和预测能力（n = 22，ONC = 3，r（2）= 0.949， s = 0.216，而q（2）= 0.715）。
• The Use of Novel Coumarins as Glutathione and Thiol Labels
  申请人：Gee Kyle

  公开号：US20110045503A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Fluorescent quinolizinocoumarin compounds substituted with electrophilic reactive groups that bind thiol compounds are described. The compounds are useful in detecting oxidative stress and processes associated therewith in live cells.

  本文描述了取代了亲电反应基团的荧光喹啉基香豆素化合物，这些化合物与巯基化合物结合，可用于检测活细胞中的氧化应激和相关过程。
• Use of Novel Coumarins as Glutathione and Thiol Labels
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20150219634A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Fluorescent quinolizinocoumarin compounds substituted with electrophilic reactive groups that bind thiol compounds are described. The compounds are useful in detecting oxidative stress and processes associated therewith in live cells.

  本文介绍了一种含有亲电反应基团的荧光喹啉基香豆素化合物，这些化合物能够结合巯基化合物，用于检测活细胞中的氧化应激及其相关过程。