diethyl (2E,7E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)nona-2,7-dienedioate | 1186843-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2E,7E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)nona-2,7-dienedioate
• 英文别名: (E,E)-diethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)nona-2,7-dienedioate；diethyl (2E,7E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-2,7-dienedioate
• CAS: 1186843-62-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: VKOILVQXNRLMAM-WFYKWJGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2E,7E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)nona-2,7-dienedioate 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (3S,7S)-diethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dihydroxynonanedioate
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Desymmetrization by Double 1,4-Addition of Silicon and Boron Nucleophiles

  摘要：

  The two-directional desymmetrization of prochiral precursors with alpha,beta-unsaturated branches by catalyst-controlled 1,4-addition of silicon and likewise boron nucleophiles allows for a general enantioselective access to syn,anti-triols with 1,n + 1,2n + 1 (n = 2 and 3) substitution patterns. The utility is demonstrated in the synthesis of the C17-C25 fragment of dermostatin A.

  DOI：

  10.1021/ol300832f
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 、 丙烯酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到diethyl (2E,7E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)nona-2,7-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  双向开环交叉复分解。

  摘要：

  已经完成了一系列环状烯烃与多种电子不足的烯烃的双向开环交叉复分解；已发现该方法是相当通用的，并且对E，E-二烯具有完全的选择性，这使其成为双向链合成的非常有用且高产率的方案。

  DOI：

  10.1039/b906301c

文献信息

• Two-Directional Desymmetrization by Double 1,4-Addition of Silicon and Boron Nucleophiles
  作者：Eduard Hartmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol300832f

  日期：2012.5.4

  The two-directional desymmetrization of prochiral precursors with alpha,beta-unsaturated branches by catalyst-controlled 1,4-addition of silicon and likewise boron nucleophiles allows for a general enantioselective access to syn,anti-triols with 1,n + 1,2n + 1 (n = 2 and 3) substitution patterns. The utility is demonstrated in the synthesis of the C17-C25 fragment of dermostatin A.
• Two-directional ring-opening cross-metathesis
  作者：Stephen J. Roe、Jean-Christophe Legeay、Diane Robbins、Pooja Aggarwal、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b906301c

  日期：——

  Two-directional ring-opening cross-metathesis of a range of cyclic alkenes with a variety of electron deficient alkenes has been accomplished; it was found that the process is quite general and gives complete selectivity for the E,E-dienes, making this a very useful and high-yielding protocol for two-directional chain synthesis.

  已经完成了一系列环状烯烃与多种电子不足的烯烃的双向开环交叉复分解；已发现该方法是相当通用的，并且对E，E-二烯具有完全的选择性，这使其成为双向链合成的非常有用且高产率的方案。