8-bromo-2'-O-methyladenozine | 634207-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-2'-O-methyladenozine
• 英文别名: 8-bromo-2'-O-methyladenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 634207-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN₅O₄
• 分子量: 360.167
• InChiKey: LZNMUKDUOUWMFV-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2'-O-methyladenozine 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stable triplex formation using the strong stacking effect of consecutive thionucleoside moieties

  摘要：

  在本研究中，发现连续的硫代羰基团s2T和m5s2C的排列显著稳定了三链体中的预质子化形式，并且这种预质子化形式的稳定性增加了三链体中胞嘧啶衍生物的pKa值。

  DOI：

  10.1039/c1cc14339e
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-甲基腺苷 在 sodium azide 、 bromoisocyanuric acid monosodium salt 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到8-bromo-2'-O-methyladenozine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Facile Methodology for Bromination of Pyrimidine and Purine Nucleosides with Sodium Monobromoisocyanurate (SMBI)

  摘要：

  我们开发了一种高效且简便的策略，利用单溴异氰尿酸钠（SMBI）对核苷进行溴化。我们的方法证明了在嘧啶核苷的C-5位和嘌呤核苷的C-8位进行溴化。根据这一方法，未保护以及多种受保护的核苷均可在中等至高产率下进行溴化。

  DOI：

  10.3390/molecules181012740

文献信息

• [EN] NEW BORANOPHOSPHATE ANALOGUES OF CYCLIC NUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES BORANOPHOSPHATES DE NUCLÉOTIDES CYCLIQUES
  申请人：BIOLOG LIFE SCIENCE INST FORSCHUNGSLABOR UND BIOCHEMICA VERTRIEB GMBH

  公开号：WO2012130829A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel boranophosphate analogues of cyclic nucleotides. The invention further relates to the use of such compounds as reagents for signal transduction research or as modulators of cyclic nucleotide-regulated binding proteins and isoenzymes thereof, and/or as hydrolysis- and oxidation-resistant ligands for affinity chromatography, for antibody production or for diagnostic applications e.g. on chip surfaces and/or as additive for organ transplantation storage solutions.

  本发明涉及新型硼磷酸酯类环核苷酸类似物。该发明进一步涉及将这类化合物用作信号转导研究的试剂或用作调节环核苷酸调控的结合蛋白和同工酶的调节剂，和/或用作亲和层析的水解和氧化抗性配体，用于抗体生产或诊断应用，例如在芯片表面，和/或作为器官移植保存溶液的添加剂。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR MODULATING THE ACTIVITY OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE MODULATION DE L'ACTIVITE DE PROTEINES D'ECHANGE DIRECTEMENT ACTIVEES PAR CAMP (EPAC)
  申请人：KYLIX B V

  公开号：WO2003104250A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to novel compounds for modulating the activity of exchange proteins directly activated by cAMP (Epacs). In particular, the present invention relates to cAMP analogues that specifically modulate the activity of Epacs. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds, and the use of the compounds in the treatment of humans and/or animals.

  本发明涉及用于调节直接被cAMP激活的交换蛋白（Epacs）活性的新化合物。具体而言，本发明涉及特异调节Epacs活性的cAMP类似物。本发明还涉及包含这些新化合物的药物组合物，以及在人类和/或动物治疗中使用这些化合物的方法。
• Compounds for modulating the activity of exchange proteins directly activated by camp (epacs)
  申请人：De Koning John

  公开号：US20060100166A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention relates to novel compounds for modulating the activity of exchange proteins directly activated by cAMP (Epacs). In particular, the present invention relates to cAMP analogues that specifically modulate the activity of Epacs. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds, and the use of the compounds in the treatment of humans and/or animals.

  本发明涉及用于调节由 cAMP（Epacs）直接激活的交换蛋白活性的新型化合物。特别是，本发明涉及能特异性调节 Epacs 活性的 cAMP 类似物。本发明还涉及包含这些新型化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗人类和/或动物中的用途。
• NEW COMPOUNDS FOR MODULATING THE ACTIVITY OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)
  申请人：Kylix B.V.

  公开号：EP1511757A1

  公开（公告）日：2005-03-09
• NEW BORANOPHOSPHATE ANALOGUES OF CYCLIC NUCLEOTIDES
  申请人：BIOLOG Life Science Institute Forschungslabor Und Biochemica-Vertrieb GmbH

  公开号：EP2691403B1

  公开（公告）日：2016-05-18