8-endo-cyanobicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one | 23057-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-endo-cyanobicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one
• 英文别名: (1S,5S,6S)-4-oxobicyclo[3.2.2]nona-2,8-diene-6-carbonitrile
• CAS: 23057-90-1；23125-18-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: PYVXVNABEGNQKS-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 、 丙烯腈 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 9-endo-cyanobicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one 、 9-exo-cyanobicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one 、 8-exo-cyanobicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one 、 8-endo-cyanobicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Temperature Effect of the High-Pressure Diels–Alder Reaction of Tropone with Acrylonitrile

  摘要：

  托品酮与丙烯腈的高压（至 10000 巴）Diels-Alder 反应显示出与温度相关的产物分布：在 80 °C 时，产物分布与常压下非常相似，得到四种产物，其中 9-内向氰基双环[3.2.2]壬-3,6-二烯-2-酮是主要产物，产率为 38%，而在室温下只有三种产物，即 8-内向、9-内向和 9-外向氰基衍生物。8-exo-cyano 衍生物的缺失可能是由于氰基和羰基在过渡态几何中的静电排斥作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3713