(2R,5R,8R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxyphenylmethoxymethyl)-2-[(2E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]-oxocan-3-one | 477198-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,8R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxyphenylmethoxymethyl)-2-[(2E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]-oxocan-3-one
• 英文别名: (2R,5R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-[(E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]oxocan-3-one
• CAS: 477198-72-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 544.879
• InChiKey: JVBWRSIPSSWFSQ-UWOWBMHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,8R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxyphenylmethoxymethyl)-2-[(2E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]-oxocan-3-one 在 (R)-tetrahydro-1-n-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole chromium dichloride 、 四氯化碳 、 三辛基膦 、 氢氟酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+)-laurenyne
  参考文献：
  名称：

  Retro-Claisen重排的综合和机理研究。4.一种用于（+）-Laurenyne的全合成的应用。

  摘要：

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。

  DOI：

  10.1021/ol0267174
• 作为产物：
  描述：

  (3-三甲基硅基-2-丙炔基)三苯基溴化磷 在 吡啶 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,5R,8R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxyphenylmethoxymethyl)-2-[(2E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]-oxocan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Retro-Claisen重排的综合和机理研究。4.一种用于（+）-Laurenyne的全合成的应用。

  摘要：

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。

  DOI：

  10.1021/ol0267174