N,N'-methylene[(2S,4R,5R)-4-methyl-1,3-dioxan-2,5-diyl]-[(2'S,5'R)-1,3-dioxacyclooctan-2,5-diyl]bisbenzamide | 296766-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-methylene[(2S,4R,5R)-4-methyl-1,3-dioxan-2,5-diyl]-[(2'S,5'R)-1,3-dioxacyclooctan-2,5-diyl]bisbenzamide
• 英文别名: N,N'-methylene[(2S,4R,5R)-4-methyl-1,3-dioxan-2,5-diyl][(2'S,5'R)-1,3-dioxcyclooctan-2,5-diyl]bisbenzamide；N-[(2S,5R)-2-[[(2S,4R,5R)-5-benzamido-4-methyl-1,3-dioxan-2-yl]methyl]-1,3-dioxepan-5-yl]benzamide
• CAS: 296766-66-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: HXDOQGLIBGKRFS-OPHUTGBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-methylene[(2S,4R,5R)-4-methyl-1,3-dioxan-2,5-diyl]-[(2'S,5'R)-1,3-dioxacyclooctan-2,5-diyl]bisbenzamide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N'-methylenebis[(2S,4R,5R)/(2R,4S,5S)-4-methyl-1,3-dioxan-2,5-diyl]bisbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Diasteroselective Cyclizations with Enantiopure Malonaldehyde Monocycloacetals

  摘要：

  The synthesis of a series of enantiopure malonaldehyde monocycloacetals is described. Treatment of 8b with L-tryptophan methyl ester, 5-methoxytryptamine, and tryptamine, respectively, in the Pictet-Spengler condensation gave the corresponding enantiomerically pure key precursors 1-3 and 17-21 in only two steps. Using a chiral amino-diol successfully realized the kinetic resolution of racemic carbolines 23 and 24.

  DOI：

  10.1021/jo0057351
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl benzoyl-L-aspartate 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N'-methylene[(2S,4R,5R)-4-methyl-1,3-dioxan-2,5-diyl]-[(2'S,5'R)-1,3-dioxacyclooctan-2,5-diyl]bisbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transacetalization of 1,1,3,3-Tetramethoxypropane andN-Benzoylaminodiols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2669::aid-ejoc2669>3.3.co;2-q

文献信息

• Diasteroselective Cyclizations with Enantiopure Malonaldehyde Monocycloacetals
  作者：Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Shiqi Peng、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1021/jo0057351

  日期：2002.1.1

  The synthesis of a series of enantiopure malonaldehyde monocycloacetals is described. Treatment of 8b with L-tryptophan methyl ester, 5-methoxytryptamine, and tryptamine, respectively, in the Pictet-Spengler condensation gave the corresponding enantiomerically pure key precursors 1-3 and 17-21 in only two steps. Using a chiral amino-diol successfully realized the kinetic resolution of racemic carbolines 23 and 24.
• Stereoselective Transacetalization of 1,1,3,3-Tetramethoxypropane andN-Benzoylaminodiols
  作者：Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Shiqi Peng

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2669::aid-ejoc2669>3.3.co;2-q

  日期：2000.7