(2R,3S,5R,8R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxyphenylmethoxymethyl)-2-[(2E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]-oxocan-3-ol | 477198-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,8R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxyphenylmethoxymethyl)-2-[(2E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]-oxocan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-[(E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]oxocan-3-ol
• CAS: 477198-71-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 546.895
• InChiKey: CNVFFCNSZFVMEU-DQUSYVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,8R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxyphenylmethoxymethyl)-2-[(2E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]-oxocan-3-ol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,5R,8R)-5-hydroxy-8-[(1E)-1-propenyl]-2-[(2E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]-oxocan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Retro-Claisen重排的综合和机理研究。4.一种用于（+）-Laurenyne的全合成的应用。

  摘要：

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。

  DOI：

  10.1021/ol0267174
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(E,2S,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-3-enyl]propanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 RhCl(PPh₃)3 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 polyvinyl pyridine 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 137.0h， 生成 (2R,3S,5R,8R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxyphenylmethoxymethyl)-2-[(2E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]-oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Retro-Claisen重排的综合和机理研究。4.一种用于（+）-Laurenyne的全合成的应用。

  摘要：

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。

  DOI：

  10.1021/ol0267174

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of the Retro-Claisen Rearrangement 4. An Application to the Total Synthesis of (+)-Laurenyne
  作者：Robert K. Boeckman,、Jing Zhang、Michael R. Reeder

  DOI：10.1021/ol0267174

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] A novel asymmetric total synthesis of marine natural product (+)-Laurenyne has been achieved. The key elements of the strategy are the sequential metal ion-templated SN2' cyclization affording a highly functionalized chiral vinyl cyclobutane and a retro-Claisen rearrangement for the construction of an eight-membered ring ether.

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。