2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one | 58936-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfinyl-1-phenylethanone
• CAS: 58936-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD20195221
• 分子量: 274.34
• InChiKey: UXRWWRGQTZDHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one 、 乙酸酐 在 aluminum-incorporated MCM-41 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到benzoyl(4-methoxyphenylthio)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Al-MCM-41催化乙酐中亚砜的Pummerer反应

  摘要：

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...

  DOI：

  10.1246/cl.150896
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 diisopropyl (1-phenylvinyl) phosphate 在 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  启用溶剂的自由基选择性：亚砜和硫化物的受控合成

  摘要：

  控制选择性对自由基化学至关重要。但是，高反应性和不稳定的自由基中间体使这一任务特别具有挑战性。在此，已经开发出一种用于抑制自由基氧化还原反应的策略，其中溶剂键合可以改变生成的自由基中间体的反应性，从而在室温下极大地改变反应选择性。可以轻松获得各种β-氧亚砜和β-羟基硫化物，其中有些很难用现有方法合成。值得注意的是，在这些方法中金属催化剂或任何其他添加剂都是不必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201508729

文献信息

• Switchable Synthesis of Sulfoxides and α-Alkoxy-β-ketothioethers Regulated by Temperature in a Selectfluor–Methanol System
  作者：Jiateng Wang、Mengxia Liu、Yue Zhang、Gehua Bi、Yi Zhao、Kai Yang、Xin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01146

  日期：2021.11.5

  A switchable and benign protocol for chemoselective synthesis of sulfoxides and α-alkoxy-β-ketothioethers has been developed. It was determined that various thiophenols and alkenes/alkynes are compatible to realize the target compounds from a medium to a high yield by regulating the reaction temperature. In particular, methanol not only served as a solvent but also participated in the reaction process

  亚砜和 α-烷氧基-β-酮硫醚的化学选择性合成的可切换和良性协议已经开发。确定了各种苯硫酚和烯烃/炔烃相容，通过调节反应温度实现目标化合物从中等收率到高收率。特别是甲醇不仅作为溶剂，而且作为氢供体参与反应过程。在这项研究中，Selectfluor 已被证明是反应系统中一种高效的多功能试剂。