(3S,4S,5S)-3-Amino-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-((E)-10-oxo-hexadec-2-enyl)-dihydro-furan-2-one | 76318-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-Amino-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-((E)-10-oxo-hexadec-2-enyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 76318-49-5
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₅
• 分子量: 383.528
• InChiKey: SWRBTIXRGZAKBN-OZKYFCMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(7-hydroxy-n-heptyl)-2-n-hexyl-1,3-dioxane 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 乙酸酐 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 二苯基膦酸锂 、 碘甲烷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 209.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3-Amino-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-((E)-10-oxo-hexadec-2-enyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱水myriocin（15）的合成（-）-对映异构体，这是一种源自myriocin（thermozymocidin）的γ-内酯

  摘要：

  已经从L-阿拉伯糖合成了衍生自肉豆球菌素或热zymocidin的内酯的旋光对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78650-3

文献信息

• A total synthesis of the enantiomer of anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin)
  作者：Daniel R. Payette、George Just

  DOI：10.1139/v81-044

  日期：1981.1.15

  The optical antipode of anhydromyriocin, the γ-lactone derived from the antibiotic myriocin (thermozymocidin), was synthesized from L-arabinose, establishing the absolute configuration of myriocin as 47. In contrast to its natural enantiomer, it showed but little antifungal activity.

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。