(4S,4'R,5'R)-4-benzyloxymethyl-4-(2',2'-dimethyl-5'-[2''-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)ethyl]-[1',3']dioxolan-4'-yl)oxazolidin-2-one | 1059067-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4S,4'R,5'R)-4-benzyloxymethyl-4-(2',2'-dimethyl-5'-[2''-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)ethyl]-[1',3']dioxolan-4'-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1059067-83-2
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₇S
• 分子量: 543.601
• InChiKey: CGIRZCAWHXMRTE-CZSZKKDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'R,5'R)-4-benzyloxymethyl-4-(2',2'-dimethyl-5'-[2''-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)ethyl]-[1',3']dioxolan-4'-yl)oxazolidin-2-one 、 7-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptanal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂myriocin和2-epi-myriocin的全合成。

  摘要：

  天然免疫抑制剂myriocin（1）和等价的非天然类似物2-epio-myriocin（处于保护状态）的总合成已通过一种常见策略实现。关键的转变是通过脱氢氨基酸的不对称去共轭烷基化和乙烯基甘氨酸烯烃的异常非对映选择性二羟基化来有效合成季（E）-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol801709c
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以933 mg的产率得到(4S,4'R,5'R)-4-benzyloxymethyl-4-(2',2'-dimethyl-5'-[2''-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)ethyl]-[1',3']dioxolan-4'-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂myriocin和2-epi-myriocin的全合成。

  摘要：

  天然免疫抑制剂myriocin（1）和等价的非天然类似物2-epio-myriocin（处于保护状态）的总合成已通过一种常见策略实现。关键的转变是通过脱氢氨基酸的不对称去共轭烷基化和乙烯基甘氨酸烯烃的异常非对映选择性二羟基化来有效合成季（E）-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol801709c

文献信息

• Total Synthesis of the Immunosuppressants Myriocin and 2-<i>epi</i>-Myriocin
  作者：Matthew C. Jones、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/ol801709c

  日期：2008.9.18

  Total syntheses of the natural immunosuppressant myriocin (1) and the equipotent unnatural analogue 2-epi-myriocin (in protected form) have been achieved through a common strategy. The key transformations are the efficient synthesis of a quaternary (E)-vinylglycine by asymmetric deconjugative alkylation of a dehydroamino acid and an unusually highly diastereoselective dihydroxylation of the vinylglycine

  天然免疫抑制剂myriocin（1）和等价的非天然类似物2-epio-myriocin（处于保护状态）的总合成已通过一种常见策略实现。关键的转变是通过脱氢氨基酸的不对称去共轭烷基化和乙烯基甘氨酸烯烃的异常非对映选择性二羟基化来有效合成季（E）-乙烯基甘氨酸。