cis-2,3,10,10a-tetrahydro-4,9(1H,4aH)-phenanthrenedione | 111260-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3,10,10a-tetrahydro-4,9(1H,4aH)-phenanthrenedione
• 英文别名: (4aS*,10aS*)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-4,9-dione；(4aR,10aR)-1,2,3,4a,10,10a-hexahydrophenanthrene-4,9-dione
• CAS: 111260-73-2；111260-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YAYNTYPTBYJVMR-YMTOWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3,10,10a-tetrahydro-4,9(1H,4aH)-phenanthrenedione 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.45h， 生成 (4aR* 10aS*)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢菲的相对稳定性，包括Elad - Ginsburg吗啡合成中的构型校正

  摘要：

  标题化合物的相对构型已通过在300 MHz下的1 H-NMR测量确定。与普遍观点相反，发现4-氧代衍生物更喜欢顺式构型。而顺式/反式比率是82:18父-1,2,3，9,10,10a-八氢菲-4,9-二酮，所述反式C（5） -取代的衍生物的异构体不能在平衡条件下被检测到。该顺式-构型是在所述4-氧代衍生物的缩醛保留。对于Elad - Ginsburg吗啡合成中某些中间体的指定构型，将发出警告。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690706
• 作为产物：
  描述：

  (4aR* 10aS*)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-4,9-dione 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.45h， 生成 cis-2,3,10,10a-tetrahydro-4,9(1H,4aH)-phenanthrenedione
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢菲的相对稳定性，包括Elad - Ginsburg吗啡合成中的构型校正

  摘要：

  标题化合物的相对构型已通过在300 MHz下的1 H-NMR测量确定。与普遍观点相反，发现4-氧代衍生物更喜欢顺式构型。而顺式/反式比率是82:18父-1,2,3，9,10,10a-八氢菲-4,9-二酮，所述反式C（5） -取代的衍生物的异构体不能在平衡条件下被检测到。该顺式-构型是在所述4-氧代衍生物的缩醛保留。对于Elad - Ginsburg吗啡合成中某些中间体的指定构型，将发出警告。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690706

文献信息

• Stereochemical equilibrium in benzoctalones
  作者：Hugh W. Thompson、David J. Long

  DOI：10.1021/jo00253a009

  日期：1988.9
• THOMPSON, HUGH W.;LONG, DAVID J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4201-4209
  作者：THOMPSON, HUGH W.、LONG, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——