5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamide | 100097-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamide
• 英文别名: 1,2,3-Thiadiazole-4-carbothioamide, 5-amino-；5-aminothiadiazole-4-carbothioamide
• CAS: 100097-66-3
• 化学式: C₃H₄N₄S₂
• 分子量: 160.224
• InChiKey: XBSUFSWYJXYZSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以86.7%的产率得到5-mercapto-1,2,3-triazole-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 4. Reactions of 2-diazo-2-cyanoacetic acid amides with P4S10 and the lawesson reagent. Synthesis and recyclization of 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486923
• 作为产物：
  描述：

  dithiomalonamide 在 苯磺酰基叠氮化物 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-二硫代酰胺的两个环化方向。12,3，-三唑-4-碳酰胺的新重排。

  摘要：

  已经研究了通过五种不同方法生成的2-二氮杂丙二硫酰胺的环化过程。2-重氮唑隆二硫代酰胺衍生物的环境特征是以前未知的5-mereapto-1,2,3-三唑-和5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-NR-碳硫代酰胺重排至5的原因。 -NR-氨基-1,2,3-噻二唑-4-碳硫代酰胺。给出了一系列5-氨基-1,2,3-噻二唑衍生物的NMR 1 H和13 C光谱及质谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89194-8

文献信息

• Reaction of heterocyclic thioamides with dimethyl acetylenedicarboxylate. Synthesis of novel 2-azolyl-5-methoxycarbonylmethylene thiazolin-4-ones
  作者：Vera S Berseneva、Yury Yu Morzherin、Wim Dehaen、Ingrid Luyten、Vasiliy A Bakulev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00049-7

  日期：2001.3

  A systematic study of the reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with heterocyclic thioamides has been carried out and a number of new 2-isoxazolyl-(8), imidazolyl-(13a,b and 17a), 1,2,3-triazolyl-(13d,e) and 1,2,3-thiadiazolyl (17b) thiazolines have been prepared. The higher reactivity of the thioamide group in comparison with the amino group in these reactions has been established.

  系统地研究了乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）与杂环硫代酰胺的反应，并开发了许多新的2-异恶唑基-（8），咪唑基-（13a，b和17a），1,2,3-三唑基-已经制备了（13d，e）和1,2,3-噻二唑基（17b）噻唑啉。在这些反应中，与氨基相比，硫酰胺基具有更高的反应性。
• Synthesis and properties of 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides
  作者：E. F. Dankova、V. A. Bakulev、M. Yu. Kolobov、V. I. Shishkina、Ya. B. Yasman、A. T. Lebedev

  DOI：10.1007/bf00474054

  日期：1988.9
• Synthesis of 1,2,3-thiadiazolo[5,4-d]pyrimidines
  作者：E. V. Tarasov、Yu. Yu. Morzherin、N. N. Volkova、V. A. Bakulev

  DOI：10.1007/bf01176975

  日期：1996.8
• Recyclization of 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides
  作者：E. F. Dankova、V. A. Bakulev、V. S. Mokrushin、Yu. M. Shafran

  DOI：10.1007/bf00515268

  日期：1985.10
• Reaction of 5-mercapto-1,2,3-triazole-4-carboxamides with phosphorus decasulfide
  作者：E. F. Dankova、V. A. Bakulev、M. Yu. Kolobov、G. V. Andosova、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/bf00470031

  日期：1989.6

表征谱图