4-carbamoyl-5-amino-1,2,3-thiadiazole | 85059-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carbamoyl-5-amino-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-1,2,3-thiadiazol-4-carboxamide；5-Amino-1,2,3-thiadiazole-4-carboxamide；5-aminothiadiazole-4-carboxamide
• CAS: 85059-20-7
• 化学式: C₃H₄N₄OS
• mdl: MFCD18804454
• 分子量: 144.157
• InChiKey: FSWBRKDODRTAHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  369.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbamoyl-5-amino-1,2,3-thiadiazole 在 base 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-疏基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515268
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-2-cyanoacetamide 在 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-carbamoyl-5-amino-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Kolobov, M. Yu.; Bakulev, V. A.; Mokrushin, V. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 1011 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two directions of cyclization of α-diazo-β-dithioamides. New rearrangements of 12,3,-triazole-4-carbothiamides.
  作者：V.A. Bakulev、A.T. Lebedev、E.F. Dankova、V.S. Mokrushin、V.S. Petrosyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89194-8

  日期：1989.1

  3-triazole- and 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-N-R-carbothioamides to 5-N-R-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides. NMR 1H and 13C spectra and mass-spectra are presented for the series of 5-amino-1,2,3-thiadiazole derivatives.

  已经研究了通过五种不同方法生成的2-二氮杂丙二硫酰胺的环化过程。2-重氮唑隆二硫代酰胺衍生物的环境特征是以前未知的5-mereapto-1,2,3-三唑-和5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-NR-碳硫代酰胺重排至5的原因。 -NR-氨基-1,2,3-噻二唑-4-碳硫代酰胺。给出了一系列5-氨基-1,2,3-噻二唑衍生物的NMR 1 H和13 C光谱及质谱。
• Reaction of heterocyclic thioamides with dimethyl acetylenedicarboxylate. Synthesis of novel 2-azolyl-5-methoxycarbonylmethylene thiazolin-4-ones
  作者：Vera S Berseneva、Yury Yu Morzherin、Wim Dehaen、Ingrid Luyten、Vasiliy A Bakulev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00049-7

  日期：2001.3

  A systematic study of the reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with heterocyclic thioamides has been carried out and a number of new 2-isoxazolyl-(8), imidazolyl-(13a,b and 17a), 1,2,3-triazolyl-(13d,e) and 1,2,3-thiadiazolyl (17b) thiazolines have been prepared. The higher reactivity of the thioamide group in comparison with the amino group in these reactions has been established.

  系统地研究了乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）与杂环硫代酰胺的反应，并开发了许多新的2-异恶唑基-（8），咪唑基-（13a，b和17a），1,2,3-三唑基-已经制备了（13d，e）和1,2,3-噻二唑基（17b）噻唑啉。在这些反应中，与氨基相比，硫酰胺基具有更高的反应性。
• Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 2. Synthesis and recyclization of 4-substituted 5-amino-1,2,3-thiadiazoles
  作者：Yu. M. Shafran、B. A. Bakulev、V. S. Mokrushin、G. I. Validuda

  DOI：10.1007/bf00519542

  日期：1986.5
• Anomalous rearrangement of 1,2,3-thiadiazoles to 1,2,3-triazoles
  作者：Yu. M. Shafran、V. A. Bakulev、V. A. Shevyrin、M. Yu. Kolobov

  DOI：10.1007/bf00531556

  日期：1993.6
• Dual reactivity of 2-diazo-2-cyanoacetamide relative to hydrogen sulfide
  作者：V. A. Bakulev、M. Yu. Kolobov、A. N. Grishakov、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/bf00962685

  日期：1988.1