6-cyclohexyl-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol | 83429-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-cyclohexyl-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
• CAS: 83429-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: IKLUZSUXNNHWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclohexyl-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-6-cyclohexyl-4-methylenehex-2-en-5-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity in the concatenated enyne cross metathesis–metallotropic [1,3]-shift of terminal 1,3-diyne

  摘要：

  Enyne cross metathesis of terminal 1,3-diynes with various alkenes afforded two products of distinctive connectivity, as the result of a uniform mode of initiation but different modes of termination events with or without metallotropic [1,3]-shift. Steric and electronic factors of the substituents on the 1,3-diynes play an important role in controlling the metallotropic [1,3]-shift of the propagating allcylidene intermediates and their regioselective trapping to the final products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.024
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-cyclohexyl-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  磷乳霉素B碳骨架的立体选择性合成

  摘要：

  公开了磷乳霉素 B 的整个碳骨架的会聚合成。最初的路线旨在通过内部炔烃和烯丙基甲硅烷基醚之间的区域选择性分子间偶联来创建 C-8 四取代立体中心，采用 Trost 协议，然后是 [2,3] σ 重排。但这并不成功。在第二种方法中，炔丙基硫化物被重排以得到不饱和酮。然后用锂硫乙腈处理以选择性地产生 C-8 立体中心。C-4 和 C-5 立体中心是通过使用 Crimmins 协议的非埃文斯合成羟醛反应引入的。C-9 和 C-11 甲醇中心是通过不对称转移氢化产生的。(Z,Z)-二烯部分是在 Hansen' 之后通过二炔的部分还原引入的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700379

文献信息

• Enantioselective ProPhenol-Catalyzed Addition of 1,3-Diynes to Aldehydes to Generate Synthetically Versatile Building Blocks and Diyne Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Vincent S. Chan、Daisuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja910656b

  日期：2010.4.14

  and saturated aldehydes, of which the latter were previously limited in alkynyl zinc additions. The chiral diynol products are also versatile building blocks that can be readily elaborated; this was illustrated through highly selective trans-hydrosilylations, which enabled the synthesis of a beta-hydroxyketone and enyne. Additionally, the development of this method allowed for the rapid total syntheses

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，