5-(trifluoromethyl)-1-methyl-3-phenyl-1H-indazole | 1620816-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1-methyl-3-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indazole；1-Methyl-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)indazole
• CAS: 1620816-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: FOBQGYQQYQLLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 5-(trifluoromethyl)-1-methyl-3-phenyl-1H-indazole 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-(trifluoromethyl)-1-methyl-3-phenyl-7-p-tolyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C7-Arylation of Substituted Indazoles

  摘要：

  A novel direct C7-arylation of indazoles with iodoaryls is described using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, and K2CO3 as base in refluxing DMA. Direct C7-arylation of 3-substituted 1H-indazole containing an EWG on the arene ring gave the expected products in good isolated yields. In addition, a one-pot Suzuki-Miyaura/arylation procedure leading to C3,C7-diarylated indazoles has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo500876q
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)-1-methyl-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基苯胺与α-氧代羧酸的钯催化邻位酰化：合成N-亚硝基酮和吲唑的简便方法

  摘要：

  描述了一种有效且温和的方案，用于使用N-亚硝基作为导向基团，通过钯催化的芳烃直接酰化区域选择性地合成N-亚硝基芳基酮。该反应进行顺利，并且可以耐受多种官能团。此外，这种化学方法可方便地获得各种吲唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.096

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Oxidative Arylation of 1 <i>H</i> ‐Indazoles with Arenes
  作者：Khadija Gambouz、Abdelmoula El Abbouchi、Sarah Nassiri、Franck Suzenet、Mostapha Bousmina、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1002/ejoc.202001313

  日期：2020.12.31

  Herein we report an efficient Pd(OAc)2‐catalyzed oxidative arylation of inactivated 1H‐indazole derivatives with simple arenes. The expected C3‐arylation products were obtained in moderate to good yields.

  本文中，我们报告了一种有效的Pd（OAc）2催化的具有简单芳烃的灭活1 H-吲唑衍生物的氧化芳基化反应。预期的C3-芳基化产物以中等到良好的产率获得。
• US7241791B2
  申请人：——

  公开号：US7241791B2

  公开（公告）日：2007-07-10