Indole, 3-(2-amino-3-(diethylamino)propyl)-, (S)- | 53708-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indole, 3-(2-amino-3-(diethylamino)propyl)-, (S)-
• 英文别名: (2S)-1-N,1-N-diethyl-3-(1H-indol-3-yl)propane-1,2-diamine
• CAS: 53708-57-9
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃
• 分子量: 245.368
• InChiKey: STQYXFVESIUFSC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indole, 3-(2-amino-3-(diethylamino)propyl)-, (S)- 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-(1-(diethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的双官能硫脲催化剂与氟化酮酯的不对称曼尼希反应

  摘要：

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903635
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 1-(diethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-ylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Indole, 3-(2-amino-3-(diethylamino)propyl)-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的双官能硫脲催化剂与氟化酮酯的不对称曼尼希反应

  摘要：

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903635

文献信息

• Asymmetric Retro-Claisen Reaction by Chiral Primary Amine Catalysis
  作者：Yunbo Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.6b00627

  日期：2016.3.30

  The communication describes an enamine-based asymmetric retro-Claisen reaction of β-diketones by primary amine catalysis. The reaction proceeds via a sequence of stereoselective C-C formation, C-C cleavage, and a highly stereospecific enamine protonation to afford chiral α-alkylated ketones or macrolides with high yields and enantioselectivities. A detailed mechanism was explored on the basis of experimental

  该通讯描述了伯胺催化下 β-二酮的基于烯胺的不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列立体选择性 CC 形成、CC 裂解和高度立体有择的烯胺质子化进行，以提供具有高产率和对映选择性的手性 α-烷基化酮或大环内酯。在实验证据和计算研究的基础上探索了详细的机制，以解释观察到的立体控制。
• Asymmetric Mannich Reaction of Fluorinated Ketoesters with a Tryptophan-Derived Bifunctional Thiourea Catalyst
  作者：Xiao Han、Jacek Kwiatkowski、Feng Xue、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.200903635

  日期：2009.9.28

  Fluorinated quaternary stereocenters: A novel bifunctional catalyst 1 derived from natural tryptophan promoted the Mannich reaction of α‐fluoro‐β‐ketoesters to afford fluorinated chiral molecules containing vicinal quaternary and tertiary stereogenic centers with exceptional enantioselectivity. An unprecedented α‐fluoro‐β‐lactam was also prepared by this method (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl)

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。