(2R,4R)-2-Isobutyl-4-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane | 146607-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2-Isobutyl-4-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane
• CAS: 146607-98-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: QEJRSWYYDNIYOA-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-Isobutyl-4-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane 在 正己烷 、 三异丁基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R)-2-(cyclohexen-1-yloxy)-6-methylheptan-4-ol 、 (2R,4R)-4-(cyclohexen-1-yloxy)-6-methylheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内氢抽象合成（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione

  摘要：

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85659-3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,4-庚二酮 在 L-酒石酸 、 (R,R)-tartaric acid-NaBr-modified ultrasonicated Raney nickel 、 sodium bromide 氢气 作用下， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (2R,4R)-2-Isobutyl-4-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成

  摘要：

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成是通过使用新发现的立体选择性氢化物转移/烯烃加成方法，以及向旋光性双环缩醛中加成顺式和反式氢化物来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85114-c