1,6-dimethoxy-9-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole | 1313809-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethoxy-9-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
• CAS: 1313809-56-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: ZWLWGVGXCUEGTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-6-甲氧基-1H-咔唑 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6-dimethoxy-9-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-TFAA and nucleophile combination as new reagent for aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position

  摘要：

  已开发出通过由亚砜和酸酐生成的酰氧硫阳离子物种1介导的吲哚2α位的脂肪族C–H官能化。亚砜与TFAA结合使用O、N和C亲核试剂，使得在一个反应步骤中引入各种取代基。特别是使用DMSO的组合，提供了一种实用而高效的方法，能够合成多种2α取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2ob26944a

文献信息

• Active thionium species mediated functionalization at the 2α-position of indole derivatives
  作者：Kazuhiro Higuchi、Masanori Tayu、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1039/c1cc11645b

  日期：——

  A combination of dimethyl sulfoxide (DMSO) and trifluoroacetic anhydride (TFAA) mediates functionalization at the 2α-position of indole derivatives. Carbon and heteroatom nucleophiles were directly introduced via a one-pot procedure in excellent yields.

  二甲基亚砜（DMSO）和三氟乙酸酐（TFAA）的组合介导了吲哚衍生物 2δ-位的官能化。碳和杂原子亲核物通过一锅程序直接引入，产量极高。