(8S,1'S)-8-(1'-methyl-3'-oxobutoxy)hexadecanoic acid | 152859-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S,1'S)-8-(1'-methyl-3'-oxobutoxy)hexadecanoic acid
• 英文别名: (8S)-8-[(2S)-4-oxopentan-2-yl]oxyhexadecanoic acid
• CAS: 152859-97-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄
• 分子量: 356.546
• InChiKey: WTTBLAAJGUFKBH-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,1'S)-8-(1'-methyl-3'-oxobutoxy)hexadecanoic acid 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以66%的产率得到(S)-8-hydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用由有机铝和五氟苯酚制备的新型试剂进行高度非对映选择性乙缩醛裂解

  摘要：

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物

  DOI：

  10.1021/ja00076a030
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 五氟苯酚 、 氢气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 86.75h， 生成 (8S,1'S)-8-(1'-methyl-3'-oxobutoxy)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用由有机铝和五氟苯酚制备的新型试剂进行高度非对映选择性乙缩醛裂解

  摘要：

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物

  DOI：

  10.1021/ja00076a030

文献信息

• Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 23, S 10695-10704
  作者：Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——