5-苯基-1H-吡唑-4-胺双盐酸盐 H2O | 91857-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-1H-吡唑-4-胺双盐酸盐 H2O
• 中文别名: 5-苯基-1H-吡唑-4-胺双盐酸盐H2O；3-苯基-1H-吡唑-4-胺；5-苯基-1H-吡唑-4-胺2HCLH2O
• 英文名称: 5-phenyl-1H-pyrazol-4-amine
• CAS: 91857-86-2
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD01693716
• 分子量: 159.191
• InChiKey: YLYPTGYHGCWJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡唑-4-胺双盐酸盐 H2O 在 2-甲基苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 苯 为溶剂， 生成 7-chloro-5-methyl-3-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-phenylpyrazolo[4,3-b]pyridines via a convenient synthesis of 4-amino-3-arylpyrazoles and SAR of corticotropin-Releasing factor receptor type-1 antagonists

  摘要：

  3-Phenylpyrazolo[4,3-b]pyridines were synthesized via a cyclization of 4-amino-3-phenylpyrazoles 11-13 with ethyl acetoacetate. These compounds were found to be potent CRF1 antagonists. The 2-alkylpyrazolo[4,3-b]pyridines were more polar but less active than the corresponding 1-alkyl-isomers. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00621-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(dimethylamino)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-苯基-1H-吡唑-4-胺双盐酸盐 H2O
  参考文献：
  名称：

  1-PYRAZOLO[4,3-C]ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：R1为苯基，可选择地被一个或多个卤素原子取代；R2为：氢原子或卤素原子或氰基；—C(═O)Y基团，其中Y为氢原子，或—NH2或—OR3基团；—C(═S)NH2基团；—C(═NH)NH—OH基团；—CH2OH或—CH2F基团；—CH═N—OH基团；—CH═CH2或—C═C—R3基团；H或HR1基团为氢或（C1-C4）烷基基团；R3为氢原子或（C1-C4）烷基基团；R4为—NH2，（C1-C4）烷基，（C1-C4）氟代烷基或（C3-C7）环烷基基团。

  公开号：

  US20120115898A1

文献信息

• [EN] HSP90 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP90 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2020227368A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Herein is described the design and synthesis of resorcylate aminopyrazole compounds. These compounds show broad, potent and fungal-selective Hsp90 inhibitory activity. These compounds also find use in treating Hsp90 related deseases.

  这里描述了对间苯二酚氨基吡唑化合物的设计和合成。这些化合物表现出广泛、强效且对真菌选择性的Hsp90抑制活性。这些化合物还可用于治疗与Hsp90相关的疾病。
• Inhibitors of IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20060014700A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  这项发明提供了IAP的新型抑制剂，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中X、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'、R6和R6'如本文所述。
• Discovery and Optimization of Potent, Cell-Active Pyrazole-Based Inhibitors of Lactate Dehydrogenase (LDH)
  作者：Ganesha Rai、Kyle R. Brimacombe、Bryan T. Mott、Daniel J. Urban、Xin Hu、Shyh-Ming Yang、Tobie D. Lee、Dorian M. Cheff、Jennifer Kouznetsova、Gloria A. Benavides、Katie Pohida、Eric J. Kuenstner、Diane K. Luci、Christine M. Lukacs、Douglas R. Davies、David M. Dranow、Hu Zhu、Gary Sulikowski、William J. Moore、Gordon M. Stott、Andrew J. Flint、Matthew D. Hall、Victor M. Darley-Usmar、Leonard M. Neckers、Chi V. Dang、Alex G. Waterson、Anton Simeonov、Ajit Jadhav、David J. Maloney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00941

  日期：2017.11.22

  pyrazole-based inhibitors of human lactate dehydrogenase (LDH). Utilization of a quantitative high-throughput screening paradigm facilitated hit identification, while structure-based design and multiparameter optimization enabled the development of compounds with potent enzymatic and cell-based inhibition of LDH enzymatic activity. Lead compounds such as 63 exhibit low nM inhibition of both LDHA and

  我们报告了一系列新型吡唑类人乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂的发现和药物化学优化。定量高通量筛选范例的利用促进了命中鉴定，而基于结构的设计和多参数优化使得能够开发出对 LDH 酶活性具有有效酶促和基于细胞抑制作用的化合物。 63等先导化合物在 MiaPaCa2 胰腺癌和 A673 肉瘤细胞中表现出对 LDHA 和 LDHB 的低 nM 抑制作用、对乳酸产生的亚微摩尔抑制作用以及对糖酵解的抑制作用。此外，使用细胞热位移测定 (CETSA) 证明了先导化合物对 LDHA 的强大靶向作用，并通过 SPR 确定了药物-靶标停留时间。对这些数据的分析表明，药物靶点停留时间（解离速率）可能是获得对该癌症代谢靶点的有效细胞抑制的一个重要因素。
• 9H-PYRIMIDO[4,5-B]INDOLES AND RELATED ANALOGS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150246923A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present disclosure provides substituted 9H-pyrimido[4,5-b]indoles and 5H-pyrido[4,3-b]indoles and related analogs represented by Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R 1a , A, B 1 , B 2 , G, X 1 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a condition or disorder responsive to inhibition of BET bromodomains. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供了代表为式I的替代的9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚和5H-吡啶并[4,3-b]吲哚及相关类似物的药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，其中R1a、A、B1、B2、G、X1、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本公开还涉及使用式I的化合物来治疗对BET溴结构域抑制敏感的状况或疾病。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。
• Synthesis and reaction of 1-(N,N-disubstituted amino)pyrazoles.
  作者：SHOJI KISHIMOTO、SHUNSAKU NOGUCHI、KATSUTADA MASUDA

  DOI：10.1248/cpb.24.3001

  日期：——

  Some 1-(N, N-disubstituted amino) pyrazoles were synthesized by 1, 3-dipolar cyclo-addition of 3-(N, N-disubstituted amino) sydnones with acetylenes. Arylacetylenes gave 3-arylpyrazoles preferentially. The structures were determined by ultraviolet and nuclear magnetic resonance spectroscopy, and further confirmed by catalytic hydrogenolysis and mass spectroscopy. Nitration and halogenation of 3-phenyl-1-aminopyrazoles occurred smoothly at C-4 first and at C-5 subsequently.

  一些 1-（N，N-二取代氨基）吡唑是通过 3-（N，N-二取代氨基）茚酮与乙炔的 1，3-二极环加成法合成的。芳基乙炔优先得到 3-芳基吡唑。通过紫外光谱和核磁共振光谱确定了这些化合物的结构，并通过催化氢解和质谱进一步证实了这些结构。3- 苯基-1-氨基吡唑的硝化和卤化反应首先在 C-4 处顺利进行，然后在 C-5 处进行。