5-苯基-1H-吡嗪-2-酮 | 25844-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-苯基-1H-吡嗪-2-酮
• 中文别名: 5-苯基吡嗪-2(1H)-酮
• 英文名称: 5-phenylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-phenyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 25844-72-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: BMGVFXUMEAYBAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡嗪-2-酮 在 三甲基氯硅烷 、 三碘化磷 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  吡嗪的研究。35 †。由羟基吡嗪改进的溴吡嗪合成

  摘要：

  通过三甲基甲硅烷基氧基吡嗪的方法成功地从羟基吡嗪合成了溴吡嗪，其顺序在温和的条件下进行并且不需要分离中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360334
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡嗪 在 马来酸酐 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-苯基-1H-吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Watanabe, Tokuhiro; Akita, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1061 - 1067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C−H Methylation of Iminoamido Heterocycles with Sulfur Ylides**
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Saegun Kim、Sangil Han、Suk Hun Lee、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.202010958

  日期：2021.1.4

  The direct methylation of N‐heterocycles is an important transformation for the advancement of pharmaceuticals, agrochemicals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the unprecedented C(sp2)‐H methylation of iminoamido heterocycles as nucleoside base analogues is described. Notably, trimethylsulfoxonium salt was employed as a methylating agent under aqueous conditions. A wide substrate

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。
• Inhibitors of Bruton's Tyrosine Kinase
  申请人：Berthel Steven

  公开号：US20100222325A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This application discloses 5-phenyl-1H-pyridin-2-one, 6-phenyl-2H-pyridazin-3-one, and 5-Phenyl-1H-pyrazin-2-one derivatives according to generic Formulae I-III: wherein, variables Q, R, X, X′, Y 1 , Y 2 , Y 2′ , Y 3 , Y 4 , Y 5 , m, and n are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formulae I-III and at least one carrier, diluent or excipient.

  该应用程序根据通用公式I-III披露了5-苯基-1H-吡啶-2-酮，6-苯基-2H-吡啶-3-酮和5-苯基-1H-吡嗪-2-酮衍生物： 其中，变量Q、R、X、X'、Y1、Y2、Y2'、Y3、Y4、Y5、m和n的定义如本文所述，这些化合物抑制Btk。本文披露的化合物对调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病有用。这些化合物进一步有助于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有公式I-III化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Direct Conversion of Haloarenes to Phenols under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00876

  日期：2016.5.6

  as the hydroxide source via a novel SNAr reaction/Lossen rearrangement sequence. Notably, these reactions employ inexpensive and air-stable reagents, require no special handling, occur under mildly basic conditions, and form products in high yields in the presence of electrophilic and protic functionality. The utility of this methodology is demonstrated by the high-yielding hydroxylation of two base-sensitive

  已经开发了一种高产且实用的从缺电子的卤代芳烃和杂芳烃合成苯酚的方法。该产品是由乙酰氧肟酸作为通过新S中的氢氧化物源形成Ñ氩反应/洛森重排反应序列。值得注意的是，这些反应使用廉价且空气稳定的试剂，不需要特殊的处理，在温和的碱性条件下发生，并且在亲电子和质子官能团存在下以高收率形成产物。这种方法的实用性通过两种对碱敏感的复杂底物的高产羟基化得到证明。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20130137675A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention aims to provide a compound having a PDE inhibitory action and useful as a medicament for the prophylaxis or treatment of schizophrenia and the like. A compound represented by the formula (1 x ): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or the formula (1): W 1 —W 2 (1) wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有PDE抑制作用并且用作预防或治疗精神分裂症等疾病的药物的化合物。 由式（1）表示的化合物： 其中每个符号如描述中所述，或式（1）： W1-W2（1） 其中每个符号如描述中所述， 或其盐。
• INHIBITORS OF BURTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Dewdney Nolan James

  公开号：US20100004231A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  This application discloses 5-phenyl-1H-pyrazin-2-one derivatives according to generic Formulae I-V: wherein, variables Q, R, Y 1 , Y 2 , Y 2′ , Y 3 , Y 4 , n and m are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions comprising compounds of Formulae I-V and at least one carrier, diluent or excipient.

  该申请披露了根据通用式I-V的5-苯基-1H-吡嗪-2-酮衍生物：其中，变量Q、R、Y1、Y2、Y2'、Y3、Y4、n和m的定义如本文所述，这些衍生物抑制Btk。本文披露的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与Btk活性过高有关的疾病。这些化合物进一步可用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了包含通用式I-V化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。