3-({1-methyl-6-[(pyridin-3-yl)oxy]-1H-benzimidazol-2-yl}methoxy)benzoic acid | 1072001-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-({1-methyl-6-[(pyridin-3-yl)oxy]-1H-benzimidazol-2-yl}methoxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-{[1-Methyl-6-(pyridin-3-yloxy)-1H-benzimidazol-2-yl]methoxy}benzoic acid；3-[(1-methyl-6-pyridin-3-yloxybenzimidazol-2-yl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 1072001-93-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 375.384
• InChiKey: QINVEDAVMNJBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-chloro-2-nitrophenyl)(methyl)carbamate 在 盐酸 、 三丁基膦 、 水 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-({1-methyl-6-[(pyridin-3-yl)oxy]-1H-benzimidazol-2-yl}methoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DS-6930 3-或4-吡啶衍生物的构效关系研究

  摘要：

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00645

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING BENZOIC ACID ESTERS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2615081A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  There is provided a more industrially advantageous process for preparing novel pyridine derivatives expected to be used as medicines. A process for preparing 3-(6-hydroxy-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid esters as intermediates with high quality, in short steps and in a high yield, as well as novel benzoic acid esters as their precursors and a process for preparing the same.

  提供了一种更具工业优势的制备新型吡啶衍生物的方法，预计将用作药物。一种制备3-(6-羟基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸酯中间体的方法，具有高质量、步骤简短、产率高，以及作为它们前体的新型苯甲酸酯和制备它们的方法。
• FUSED BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVE
  申请人：SHIMADA Kousei

  公开号：US20100048564A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to a novel fused bicyclic heteroaryl derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof, which has an excellent hypoglycemic effect or treats and/or prevents the onset of a disorder of carbohydrate or lipid metabolism or a disease mediated by peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ. A compound having the general formula (I): wherein R 1 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group a, or the like; R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group; R 3 represents a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group a, or the like; Q represents a group represented by the formula ═CH— or a nitrogen atom; and Substituent Group a represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, and the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型融合的双环杂环取代基衍生物或其药学上可接受的盐，该化合物具有出色的降血糖作用，或用于治疗和/或预防碳水化合物或脂质代谢紊乱或由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ介导的疾病。该化合物具有通式（I）：其中R1表示C1-C6烷基，C6-C10芳基，可能被1至5个独立选择的取代基a取代，或类似的基团；R2表示C1-C6烷基；R3表示C6-C10芳基，可能被1至5个独立选择的取代基a取代，或类似的基团；Q表示由═CH-或氮原子表示的基团；取代基a表示卤原子，C1-C6烷基，C1-C6羟基烷基等，或其药学上可接受的盐。
• PYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：SHINOZUKA Tsuyoshi

  公开号：US20120029026A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a novel pyridine derivative or a pharmacologically acceptable ester thereof, or a pharmacologically acceptable salt of the derivative or ester, which has an excellent hypoglycemic effect or treats and/or prevents the onset of a disorder of carbohydrate or lipid metabolism or a disease mediated by peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ. A compound represented by the general formula (I): [wherein R represents a pyridyl group substituted with 1 to 3 group(s) independently selected from Substituent Group A, and Substituent Group A represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group and a C 1 -C 6 alkoxy group] or a pharmacologically acceptable ester thereof, or a pharmacologically acceptable salt of the compound or ester.

  本发明涉及一种新型吡啶衍生物或其药学上可接受的酯，或该衍生物或酯的药学上可接受的盐，其具有优异的降糖作用或治疗和/或预防碳水化合物或脂质代谢紊乱或由过氧化物酶体增生激活受体(PPAR)γ介导的疾病。化合物的一般式(I)表示的化合物：[其中R表示被1到3个独立选择的取代基A取代的吡啶基，取代基A表示卤素原子，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基]或其药学上可接受的酯，或该化合物或酯的药学上可接受的盐。
• FUSED BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2138484B1

  公开（公告）日：2015-08-26
• US8946264B2
  申请人：——

  公开号：US8946264B2

  公开（公告）日：2015-02-03