3-bromo-3-butenyl-1-amine | 328058-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-3-butenyl-1-amine
• 英文别名: 3-bromobut-3-en-1-amine
• CAS: 328058-75-9
• 化学式: C₄H₈BrN
• 分子量: 150.018
• InChiKey: VYIAHFOPHXLZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylsulfanyl-butyryl chloride 、 3-bromo-3-butenyl-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.1 g的产率得到N-(3-bromobut-3-enyl)-4-(phenylsulfanyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  ion / N-酰基亚胺离子环化级联反应作为合成氮杂多环系统的策略

  摘要：

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00861-9
• 作为产物：
  描述：

  3-bromobut-3-en-1-aminium acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-bromo-3-butenyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 碳钯化：单环、双环和三环阿扎环的灵活途径

  摘要：

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501710

文献信息

• Studies Dealing with Thionium Ion Promoted Mannich Cyclization Reactions
  作者：Albert Padwa、Alex G. Waterson

  DOI：10.1021/jo991414h

  日期：2000.1.1

  six-membered alkylthio-substituted lactams as transient intermediates. Further reaction of the alkylthio-substituted lactam with DMTSF generates an N-acyliminium ion, which undergoes cyclization with the tethered aromatic ring to produce an azapolycyclic ring system. Related cyclization sequences occur when amido thioacetals possessing simple olefinic tethers were used. The overall procedure represents an efficient

  用四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTSF）处理几种酰胺基取代的硫缩醛会产生可合成使用的硫鎓离子，该硫鎓离子会被相邻的氮原子拦截，从而提供五元和六元烷硫基取代的内酰胺，作为过渡中间体。烷硫基取代的内酰胺与DMTSF的进一步反应生成N-酰亚胺离子，该N-酰亚胺离子与束缚的芳环进行环化反应，生成氮杂多环系统。当使用具有简单烯烃链的酰胺基硫缩醛时，会发生相关的环化序列。整个过程代表了一种针对各种含氮环系统的高效一锅法。环化反应用于赤藓生物碱家族核心骨架的合成。
• A Study of Vinyl Radical Cyclization Using <i>N</i>-Alkenyl-7-bromo-Substituted Hexahydroindolinones
  作者：Albert Padwa、Paitoon Rashatasakhon、Ayse Daut Ozdemir、Jerremey Willis

  DOI：10.1021/jo048314i

  日期：2005.1.1

  A new method for the synthesis of the octahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinoline ring system that possesses the characteristic skeleton of the aspidosperma family of alkaloids has been developed. The method utilizes an intramolecular Diels−Alder reaction of an amido-substituted furan across a tethered indole π-bond. To apply this strategy to the synthesis of the indole alkaloid spegazzinidine, it was necessary

  已开发出一种新的合成八氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉环系统的方法，该系统具有生物碱的精孢子家族的特征骨架。该方法利用酰胺基取代的呋喃的分子间Diels-Alder反应穿过拴系的吲哚π键。为了将该策略应用于吲哚生物碱spegazzinidine的合成，有必要解决组装五环骨架的最终D-环的问题。发现N-烯丙基-7-溴-3a-甲基六氢吲哚满酮系统的自由基环化优先导致6-内-trig环化产物，在高稀释条件下可获得最佳收率。六元环化产物通过两个反应路径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）重排通过5 -exo-trig环化获得的中间体亚甲基-环戊基。制备了许多含有束缚的烯基的相关的7-溴取代的六氢吲哚酮，发现它们在自由基和钯介导的反应条件下均能有效地环化。用几个N-丁烯基取代的系统进行乙烯基自由基环化，得到6- exo和7- end环化产物的混合物。将乙基取代基引入C的方案还开发了20个位置
• Total Syntheses of (±)-β-Erythroidine and (±)-8-oxo-β-Erythroidine by an Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition of a 2-Amidoacrolein
  作者：Yong He、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol061267r

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The total syntheses of (+/-)-beta-erythroidine and (+/-)-8-oxo-beta-erythroidine are described. The tetracyclic ring system of the natural products was quickly assembled by a strategy that features a retrocycloaddition/cycloaddition reaction of an amidodioxin, an intramolecular Heck reaction, and a 6pi-electrocyclic ring closure of a dienoic acid.

  [反应：见正文]描述了（+/-）-β-类胡萝卜素和（+/-）-8-氧代-β-类胡萝卜素的总合成。天然产物的四环系统是通过一种策略快速组装的，该策略具有酰胺二恶英的逆向加成/环加成反应，分子内Heck反应和二烯酸的6pi-电子环闭环。
• Six- versus Five-Membered Ring Formation in Radical Cyclizations of 7-Bromo-Substituted Hexahydroindolinones
  作者：Paitoon Rashatasakhon、Ayse Daut Ozdemir、Jerremey Willis、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol036347z

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Radical cyclization of N-allyl-7-bromo-3a-methyl-hexahydroindol-2-one affords a six-membered ring product that prevails over the isomeric five-membered compound. The former product is generated through two reaction pathways: (a) 6-endo-trig ring closure and (b) rearrangement of an intermediate methylenecyclopentyl radical obtained by 5-exo-trig cyclization.

  [反应：见正文] N-烯丙基-7-溴-3a-甲基-六氢吲哚-2-酮的自由基环化产生了六元环产物，该六元环产物胜过同分异构的五元化合物。前一种产物通过两个反应途径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）通过5-exo-trig环化获得的中间体亚甲基环戊基自由基的重排。
• Copper-Catalyzed Iminoiodane-Mediated Aminolactonization of Olefins: Application to the Synthesis of 5,5-Disubstituted Butyrolactones
  作者：Delphine Karila、Loïc Leman、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol202436a

  日期：2011.11.4

  A copper(I)-catalyzed reaction of a variety of 4-aryl-pent-4-enoates with nosyliminolodane generated in situ provides the corresponding 5-aryl-5. nosylamidomethylbutyrolactones. The reaction presumably proceeds via an aziridine intermediate, which could be isolated in one case.