N-(5-bromopent-4-ynyl) succinimide | 156050-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-bromopent-4-ynyl) succinimide
• CAS: 156050-48-5
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: NGVQKCVYDOYVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromopent-4-ynyl) succinimide 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢氟酸 作用下， 生成 8-<(bromofluoro)methylidene>hexahydroindolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cousson, Alain; Gazeau, Catherine; Gesson, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 1, p. 95 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(pent-4-ynyl)succinimide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-(5-bromopent-4-ynyl) succinimide
  参考文献：
  名称：

  Cousson, Alain; Gazeau, Catherine; Gesson, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 1, p. 95 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。
• Cousson, Alain; Gazeau, Catherine; Gesson, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 1, p. 95 - 104
  作者：Cousson, Alain、Gazeau, Catherine、Gesson, Jean-Pierre、Jacquesy, Jean-Claude、Rambaud, Didier、Renoux, Brigitte

  DOI：——

  日期：——