tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)pent-4-enoate | 137896-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)pent-4-enoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)pent-4-enoate
• CAS: 137896-97-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: KNROXKLQBCWZMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)pent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-4-戊烯酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  球磨机中席夫碱的不对称相转移催化烷基化制备手性氨基酯

  摘要：

  在球磨机中在碱性条件下进行席夫碱的不对称烷基化。甘氨酸的起始席夫碱是通过在没有溶剂的情况下将受保护的甘氨酸盐酸盐和二苯甲酮亚胺研磨而制备的。然后在KOH存在下，在球磨机中使席夫碱与卤代衍生物反应。通过添加衍生自辛可尼定的手性铵盐，该反应在相转移催化条件下不对称进行，获得了出色的收率，对映体过量高达75％。因为使用了等摩尔量的原料，所以大大简化了纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102885
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构异硫脲碘环化反应合成山梨酸

  摘要：

  我们已经设计了一种新颖的策略，用于全合成山梨酸。我们的方法利用异硫脲的碘环化策略直接形成杂环核心，并在此过程中在四元中心诱导立体选择性。我们发现使用异硫脲作为亲核伴侣可以实现环化。在低温下使用IBr可以顺利进行环化反应，从而以我们拟议的路线提供了先进的中间体，以92％的收率获得了甘露糖苷A。我们已经通过制备几种环状异硫脲证明了反应的范围，其中包括我们拟议的路线中合成甘露酸D的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00431-3

文献信息

• Pd/Cu dual catalysis: highly enantioselective access to α-substituted α-amino acids and α-amino amides
  作者：Xiaohong Huo、Jingke Fu、Xiaobo He、Jianzhong Chen、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc08732b

  日期：——

  The asymmetric allylation of glycine iminoesters has been accomplished through a synergistic Pd/Cu catalyst system, affording a range of α-substituted α-amino acids in high yields and with excellent enantioselectivities (88 → 99% ee). The introduction of a Cu-P,N-metallocenyl complex-activated glycine iminoester to the chiral palladium-catalyzed allylic allylation process is crucial owing to its high

  甘氨酸亚氨基酸酯的不对称烯丙基化是通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的，以高收率和优异的对映选择性（88→99％ee）提供了一系列α-取代的α-氨基酸。由于其高反应性和优异的对映选择性，将Cu- P，N-金属茂基复合物活化的甘氨酸亚氨基酯引入手性钯催化的烯丙基烯丙基化过程是至关重要的。重要的是，该Pd / Cu双重催化策略可用于前手性甘氨酸酰胺衍生物的不对称烯丙基烷基化，其可进一步用于合成生物学上重要的邻位二胺。
• Ru-Centered coordination complexes as a new phase transfer catalyst for alkylation of enolates and Michael additions
  作者：Dimitrios Tzalis、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00587-0

  日期：1999.5

  A novel phase transfer catalysis based on a Ru(II)-polypyridyl complex 1 allows the fast alkylation of enolates and Michael additions under very mild conditions.

  基于Ru（II）-聚吡啶基配合物1的新型相转移催化可以在非常温和的条件下使烯酸酯和迈克尔加成物快速烷基化。
• Concise synthesis of ω-borono-α-amino acids
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b618750a

  日期：——

  A short protocol for the practical scale synthesis of several ω-borono-α-amino acids is described via the alkylation of benzophenone glycinimines with various electrophiles.

  本文描述了一种简短的协议，用于通过将苯基酮甘氨酸亚胺与多种电亲体烷基化，实用规模合成几种ω-硼烷-α-氨基酸。
• N-Heterocyclic olefins as efficient phase-transfer catalysts for base-promoted alkylation reactions
  作者：Marcus Blümel、Reece D. Crocker、Jason B. Harper、Dieter Enders、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1039/c6cc03771b

  日期：——

  N-Heterocyclic Olefins (NHOs) have very recently emerged as efficient promoters for several chemical reactions due to their strong Bronsted/Lewis basicities. Here we report the novel application of NHOs as efficient...

  N-杂环烯烃（NHOs）由于其强大的Bronsted / Lewis基础性，最近已成为多种化学反应的有效促进剂。在这里，我们将NHO的新颖应用报告为高效...
• Novel preparation of chiral α-amino acids using the Mitsunobu–Tsunoda reaction
  作者：Anaïs F. M. Noisier、Craig S. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c3cc44717k

  日期：——

  An efficient synthesis of racemic or optically active alpha-amino acids by modified-Mitsunobu alkylation of a racemic or chiral glycine template from alcohols was developed. Libraries of amino acids were prepared in moderate to good yield with good to high enantioselectivity. This simple method widens the scope for preparation of structurally diverse amino acids.

  通过由醇对消旋或手性甘氨酸模板进行修饰的Mitsunobu烷基化反应，开发了一种高效合成消旋或旋光α-氨基酸的方法。氨基酸文库以中等至良好的产率制备，具有良好至高的对映选择性。这种简单的方法扩大了制备结构多样的氨基酸的范围。