tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5-dimethyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate | 1179808-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5-dimethyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5-dimethylthieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate
• CAS: 1179808-95-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: NNFJFKPGXBRSJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5-dimethyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate 在 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the title compound (0.35 g, 64%)的产率得到methyl 2-(2,5-dimethyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrroles and pyrrolothiazoles as new therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新化合物，其中变量在此定义。公式(I)的化合物可用作CRTH2拮抗剂，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是哮喘、过敏性哮喘、过敏性炎症、鼻炎、过敏性鼻炎或特应性皮炎。

  公开号：

  US08101645B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-pentenoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5-dimethyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrrole acetic acids as antagonists of the CRTH2 receptor

  摘要：

  The bioisosteric replacement of the indole core of CRTH2 antagonists using thienopyrroles was investigated, resulting in potent antagonists with good selectivity over DP1. Early ADME/PK assessment of this chemotype demonstrated bioavailability in mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.008

文献信息

• US8101645B2
  申请人：——

  公开号：US8101645B2

  公开（公告）日：2012-01-24
• [EN] THIENOPYRROLES AND PYRROLOTHIAZOLES AS NEW THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] THIÉNOPYRROLES ET PYRROLOTHIAZOLES UTILISÉS COMME NOUVEAUX AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009102462A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as CRTH2 antagonists and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially asthma, allergic asthma, allergic inflammation, rhinitis, allergic rhinitis or atopic dermatitis.