3-[(S)-2-Methyl-3-(1-methyl-3-oxo-butoxy)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester | 141690-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(S)-2-Methyl-3-(1-methyl-3-oxo-butoxy)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 141690-98-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: XJIZMKUXHLRFFB-SBNLOKMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-2-Methyl-3-(1-methyl-3-oxo-butoxy)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(S) methyl 2,5-dihydro-3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2-furanpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性5,5-二取代四氢苯甲酸的新方法。（-）-vertinolide的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了在C-5处带有立体异构中心的对映体酸的对映体选择性构建的一般方案。容易得到的迈克尔加成物12，通过加入丙烯酸甲酯的至亚胺获得10由2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-一个衍生8，和（R）-1-苯乙胺9，转化到特窗酸21由一个五步顺序。关键中间体19的甲硅烷基化和皂化得到酸24a。在C-3处进行甲基化，然后将25a的丙酸侧链衍生为N-甲氧基-N-甲基丙酰胺，并如19中所述对四氢核进行遮盖得到化合物27。将1-硫代戊炔加至27生成的炔酮28，其乙酸钯诱导的异构化作用使（-）-vertinolide 5成为真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90974-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 jones' reagent 、 Montmorillonite K 10 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 3-[(S)-2-Methyl-3-(1-methyl-3-oxo-butoxy)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性5,5-二取代四氢苯甲酸的新方法。（-）-vertinolide的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了在C-5处带有立体异构中心的对映体酸的对映体选择性构建的一般方案。容易得到的迈克尔加成物12，通过加入丙烯酸甲酯的至亚胺获得10由2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-一个衍生8，和（R）-1-苯乙胺9，转化到特窗酸21由一个五步顺序。关键中间体19的甲硅烷基化和皂化得到酸24a。在C-3处进行甲基化，然后将25a的丙酸侧链衍生为N-甲氧基-N-甲基丙酰胺，并如19中所述对四氢核进行遮盖得到化合物27。将1-硫代戊炔加至27生成的炔酮28，其乙酸钯诱导的异构化作用使（-）-vertinolide 5成为真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90974-3