4-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one | 1031629-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one；4-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1031629-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD27136961
• 分子量: 254.264
• InChiKey: GOMXTTRXBGULIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one 在 三氯硅烷 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 4-Substituted 4,5-Dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones by the Lewis Base-Catalyzed Hydrosilylation

  摘要：

  Enantioselective synthesis of 4-substituted 4,5-dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones has been accomplished through chiral Lewis base-catalyzed hydrosilylation. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98%). The absolute configuration of product 3n has been determined as S by X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/jo201334n
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸乙酯 、 邻苯二胺 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.3h， 以51%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型亚磷酰胺配体对 4-R-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one 进行不对称 Ir 催化氢化

  摘要：

  一种新型手性亚磷酰胺配体，(Sa)-2-[N-乙基-N-(1-萘基甲基)氨基]-二萘并[2,1-d:1´,2´-f][1,3,2]获得了二恶磷烷，并在一系列 4-R-1,3-二氢-2H-1,5-苯并二氮杂-2-酮的 Ir 催化不对称氢化中进行了测试，其中实现了高达 74% 的 ee。所得化合物的结构基于一维和二维 NMR（1H、13C、31P、1H-1H COSY、1H-1H ROESY、1H-13C HSQC 和 1H-13C HMBC）光谱数据确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2572-6

文献信息

• Asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation of 4-R-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones using a novel phosphoramidite ligand
  作者：S. E. Lyubimov、M. V. Sokolovskaya、I. S. Mikhel、K. P. Birin、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-019-2572-6

  日期：2019.7

  A novel chiral phosphoramidite ligand, (Sa)-2-[N-ethyl-N-(1-naphthylmethyl)amino]-dinaphtho[2,1-d:1´,2´-f][1,3,2]dioxaphosphepane, was obtained and tested in Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of a series of 4-R-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones, wherein up to 74% ee was achieved. The structure of the resulting compounds was determined based on one- and two-dimensional NMR (1H, 13C, 31P, 1H—1H

  一种新型手性亚磷酰胺配体，(Sa)-2-[N-乙基-N-(1-萘基甲基)氨基]-二萘并[2,1-d:1´,2´-f][1,3,2]获得了二恶磷烷，并在一系列 4-R-1,3-二氢-2H-1,5-苯并二氮杂-2-酮的 Ir 催化不对称氢化中进行了测试，其中实现了高达 74% 的 ee。所得化合物的结构基于一维和二维 NMR（1H、13C、31P、1H-1H COSY、1H-1H ROESY、1H-13C HSQC 和 1H-13C HMBC）光谱数据确定。
• Enantioselective Synthesis of 4-Substituted 4,5-Dihydro-1<i>H</i>-[1,5]benzodiazepin-2(3<i>H</i>)-ones by the Lewis Base-Catalyzed Hydrosilylation
  作者：Xing Chen、Yongsheng Zheng、Chang Shu、Weicheng Yuan、Bo Liu、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1021/jo201334n

  日期：2011.11.4

  Enantioselective synthesis of 4-substituted 4,5-dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones has been accomplished through chiral Lewis base-catalyzed hydrosilylation. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98%). The absolute configuration of product 3n has been determined as S by X-ray crystallographic analysis.