3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)bromomethylbenzene | 263266-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)bromomethylbenzene
• 英文别名: 3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzyl bromide；1-(bromomethyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzene
• CAS: 263266-14-4
• 化学式: C₉H₇BrF₄O
• 分子量: 287.052
• InChiKey: RNJSNLDQQLNOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)bromomethylbenzene 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-3-[[3-(phenoxy)phenyl][[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]methyl]amino]-1,1,1-trifluoro-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  手性N，N-二取代的三氟-3-氨基-2-丙醇是有效的胆固醇酯转移蛋白抑制剂。

  摘要：

  描述了可逆地抑制胆固醇酯转移蛋白（CETP）的一系列新的取代的N-苄基-N-苯基-三氟-3-氨基-2-丙醇。从筛选铅22开始，就抑制CETP介导的[（3）H]胆固醇从高密度胆固醇供体颗粒向低密度胆固醇受体颗粒的转移进行了探索，探讨了各种结构特征。丙醇的游离羟基是高效试剂所必需的，因为酰化或烷基化会降低活性。苯胺环中的3-醚部分也具有高抑制效力，而3-苯氧基苯胺类似物表现出最高的效力。活性通过苄基的亚甲基中的氧化或取代而大大降低，这表明苄基环取向对活性很重要。在苄基中，在3-位的取代优于在2-或4-位。在抑制剂中观察到最高的效力，其中3-苄基取代基具有相对​​于苯环采用平面外取向的潜力。最好的3-苄基取代基是OCF（2）CF（2）H（42，IC（50）缓冲液中0.14 microM，人血清中5.6 microM），环戊基（39），3-异丙氧基（27），SCF （3）（67）和C（CF（3））

  DOI：

  10.1021/jm020038h
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)bromomethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  手性N，N-二取代的三氟-3-氨基-2-丙醇是有效的胆固醇酯转移蛋白抑制剂。

  摘要：

  描述了可逆地抑制胆固醇酯转移蛋白（CETP）的一系列新的取代的N-苄基-N-苯基-三氟-3-氨基-2-丙醇。从筛选铅22开始，就抑制CETP介导的[（3）H]胆固醇从高密度胆固醇供体颗粒向低密度胆固醇受体颗粒的转移进行了探索，探讨了各种结构特征。丙醇的游离羟基是高效试剂所必需的，因为酰化或烷基化会降低活性。苯胺环中的3-醚部分也具有高抑制效力，而3-苯氧基苯胺类似物表现出最高的效力。活性通过苄基的亚甲基中的氧化或取代而大大降低，这表明苄基环取向对活性很重要。在苄基中，在3-位的取代优于在2-或4-位。在抑制剂中观察到最高的效力，其中3-苄基取代基具有相对​​于苯环采用平面外取向的潜力。最好的3-苄基取代基是OCF（2）CF（2）H（42，IC（50）缓冲液中0.14 microM，人血清中5.6 microM），环戊基（39），3-异丙氧基（27），SCF （3）（67）和C（CF（3））

  DOI：

  10.1021/jm020038h
• 作为试剂：
  描述：

  3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)甲苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 (3-氟苯甲酰)乙酸乙酯 、 sodium;hydride 、 3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)bromomethylbenzene 在 正己烷 、 3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)bromomethylbenzene 、 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 以to give the objective substance (8.86 g, 52%)的产率得到Ethyl 3-(3-fluorophenyl)-3-oxo-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aminoethanol derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种具有胆固醇酯转移蛋白抑制作用的药物，可用作降低血脂等。本发明涉及一种由以下式表示的化合物，其中Ar1是一个具有取代基的芳香环基团，Ar2是一个具有取代基的芳香环基团，OR″是一个可选的保护羟基，R是一个酰基，R′是一个氢原子或一个可选具有取代基的碳氢基团，或其盐，以及含有式(I)或其盐或前药的药物组合物。

  公开号：

  US06982348B2

文献信息

• Substituted N, N-disubstituted diamino compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020120011A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl tertiary-heteroalkylamine compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Preferred tertiary-heteroalkylamine compounds are substituted N,N-disubstituted diamines. A preferred specific N,N-disubstituted diamine is the compound: 1

  这项发明涉及替代多环芳基和杂环芳基的三级杂烷基胺化合物，可用作胆固醇酯转移蛋白（CETP；血浆脂质转移蛋白-I）的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。首选的三级杂烷基胺化合物是取代的N,N-二取代二胺。首选的具体N,N-二取代二胺化合物是：1
• (R)-chiral halogenated substituted N-benzyl-N-phenyl aminoalcohol compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020177708A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The invention relates to substituted aryl and heteroaryl (R)-Chiral Halogenated 1-Substitutedamino-(n+1)-Alkanol compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Novel high yield, stereoselective processes for the preparation of the chiral substituted alkanol compounds from chiral and achiral intermediates are described.

  这项发明涉及取代芳基和杂环芳基的(R)-手性卤代1-取代氨基-(n+1)-烷醇化合物，用作胆固醇酯转移蛋白(CETP；血浆脂质转移蛋白-I)的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。描述了从手性和不对映体中间体制备手性取代烷醇化合物的新型高产率、立体选择性过程。
• Substituted N, N-disubstituted cycloalkyl aminoalcohol compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020165232A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl tertiary-heteroalkylamine compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases.

  本发明涉及取代的多环芳基和杂环芳基三级-杂基烷胺化合物，用于作为胆固醇酯转移蛋白（CETP; 血浆脂质转移蛋白-I）的抑制剂，并涉及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。
• Substituted n-phenyl-n-fused-benzyl aminoalcohol compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020183397A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl tertiary-heteroalkylamine compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Preferred tertiary-heteroalkylamine compounds are substituted N-phenyl-N-fused-benzyl aminoalcohols. A preferred specific N-phenyl-N-fused-benzyl aminoalcohol is the compound: 1

  本发明涉及取代的多环芳基和杂环芳基三级-杂代烷基胺化合物，可用作胆固醇酯转移蛋白（CETP;血浆脂质转移蛋白-I）抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。优选的三级-杂代烷基胺化合物是取代的N-苯基-N-融合苄基氨基醇。一种优选的特定N-苯基-N-融合苄基氨基醇化合物是化合物：1。
• (R)-Chiral halogenated substituted fused heterocyclic amino compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20030040545A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention relates to substituted aryl and heteroaryl (R)-Chiral Halogenated 1-Substitutedamino-(n+1)-Alkanol compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-l) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Novel high yield, stereoselective processes for the preparation of the chiral substituted alkanol compounds from chiral and achiral intermediates are described. Preferred (R)-Chiral 1-Substitutedamino-(n+1)-Alkanol compounds are substituted (R)-Chiral fused heterocyclic amino compounds. A preferred specific (R)-Chiral fused heterocyclic amino compound is: 1

  本发明涉及取代芳基和杂环芳基(R)-手性卤代1-取代氨基-(n+1)-脂肪醇化合物，其可作为胆固醇酯转移蛋白(CETP;血浆脂质转移蛋白-l)的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。本发明还描述了从手性和非手性中间体制备手性取代脂肪醇化合物的新型高产率、立体选择性过程。首选的(R)-手性1-取代氨基-(n+1)-脂肪醇化合物是取代的(R)-手性融合杂环氨基化合物。一种优选的特定(R)-手性融合杂环氨基化合物是：1。