benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethylsulphonyl-α-D-lyxofuranoside | 88165-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethylsulphonyl-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 88165-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 412.384
• InChiKey: DCLHATLIGHGWRC-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethylsulphonyl-α-D-lyxofuranoside 在 钯 18-冠醚-6 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物到手性环己烯的进入：从D-甘露糖中快速，高效和对映体合成（–）-ki草酸

  摘要：

  描述了由苄基2，3 - O-异亚丙基-α - D-呋喃呋喃糖苷（可得自D-甘露糖）的短的，有效的和对映体特异性的（3 R，4 S，5 R）-ki草酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000849
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethylsulphonyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物到手性环己烯的进入：从D-甘露糖中快速，高效和对映体合成（–）-ki草酸

  摘要：

  描述了由苄基2，3 - O-异亚丙基-α - D-呋喃呋喃糖苷（可得自D-甘露糖）的短的，有效的和对映体特异性的（3 R，4 S，5 R）-ki草酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000849

文献信息

• Fleet, George W. J.; Shing, Tony K. M.; Warr, Steven M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 905 - 908
  作者：Fleet, George W. J.、Shing, Tony K. M.、Warr, Steven M.

  DOI：——

  日期：——