9,9-(ethylenedioxy)-bicyclo<3.3.1>nonan-2-one | 70169-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,9-(ethylenedioxy)-bicyclo<3.3.1>nonan-2-one
• 英文别名: spiro[1,3-dioxolane-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonan]-2'-one；Spiro[1,3-dioxolane-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonane]-2'-one
• CAS: 70169-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: ANEDCLYFFQYIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-(ethylenedioxy)-bicyclo<3.3.1>nonan-2-one 、 氢化铝锂 生成 (1'S,2'R,5'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonane]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  BOTTA, M.;CASTELLI, S.;GAMBACORTA, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 14, 2913-2918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,9-(ethylenedioxy)-bicyclo<3.3.1>non-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以5.04 g的产率得到9,9-(ethylenedioxy)-bicyclo<3.3.1>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷中的酸催化重排：由1-取代的2-羟基-9,9-（乙撑二氧基）-双环[2-]取代的6-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-环辛酮3.3.1]-壬烷

  摘要：

  用对甲苯磺酸在干苯中处理内－2或外－2－羟基－1取代的缩酮1a – d导致可逆的C 9桥裂解，并提供平衡混合物，其中2取代的6-（1,3 -二氧戊环-2-基）环辛酮6a - d是主要产物。随着底物C 1处取代基的空间位阻的增加，存在6a - d的产率。氘交换实验有利于分子内1,3-氢化物从C 2转变为C 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96615-3

文献信息

• Ring contraction/transannular cyclization of chiral bicyclo[3.3.1]nonanediones mediated by thallium(III) nitrate
  作者：Rytis Kubilius、Gintautas Bagdžiūnas、Eugenijus Butkus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.067

  日期：2011.1

  The reaction of several chiral bicyclo[3.3.1]nonane ketones mediated by thallium(III) nitrate to afford ring contraction products is investigated. The effect of solvent on the oxidation is discussed, and the use of thallium(III) nitrate for the oxidative rearrangement of regioisomers of bicyclononanones is outlined. In compounds with proximately located carbonyl groups in the bicyclic framework, unexpected

  研究了硝酸th（III）介导的几种手性双环[3.3.1]壬烷酮的反应以提供环收缩产物。讨论了溶剂对氧化的影响，并概述了硝酸th（III）在双环壬酮区域异构体的氧化重排中的用途。在双环骨架中羰基位置最接近的化合物中，观察到意外的跨环闭合。
• Gambacorta, Augusto; Jacono, Anna Rita Dello; Botta, Maurizio, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 9, p. 355 - 359
  作者：Gambacorta, Augusto、Jacono, Anna Rita Dello、Botta, Maurizio、Tafi, Andrea

  DOI：——

  日期：——